Anđehit - Xeton

Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 11. Anđehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - BÀI 11. ANĐEHIT-XETON TÀI LIỆU BÀI GIẢNG I - KHÁI NIỆM 1. Công thức phân tử Nhóm >C = O được gọi là nhóm cacbonyl. Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H. Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Công thức phân tử : CnH2nO; RCHO; R(CHO)n Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon. Thí dụ : 3 3 || CH C CH O ; 3 6 5 || CH C C H O Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2. Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết bền và một liên kết kém bền. Góc giữa các liên kết ở nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=CC=O bị phân cực mạnh : nguyên tử O mang một phần điện tích âm, , nguyên tử C mang một phần điện tích dương, +. .Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C<. 2. Danh pháp Anđehit : Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hiđrocacbon theo mạch chính ghép với đuôi al, mạch chính chứa nhóm -CH=O, đánh số 1 từ nhóm đó. Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Thí dụ : Anđehit Tên thay thế Tên thông thường HCH=O metanal fomanđehit (anđehit fomic) CH3CH=O etanal axetanđehit (anđehit axetic) CH3CH2CH=O propanal propionanđehit (anđehit propionic) (CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric) CH3CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanđehit (anđehit crotonic) Xeton : Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó. Tên gốc - chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton. Thí dụ : 3 3CH C CH || O 3 2 3CH C CH CH || O 3 2CH C CH CH || O Tên thay thế : propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on Tên gốc - chức : đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton Anđehit thơm đầu dãy, C6H5CH = O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic). Xeton thơm đầu dãy C6H5COCH3 được gọi là axetophenol (metyl phenyl xeton) Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 11. Anđehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử) CH3CH = O + H2 oNi,t CH3CH2 OH oNi,t 3 3 2 3 3 || | CH C CH H CH CH CH O OH b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua 2 2 OH H C O HOH H C OH  (không bền) | 3 3 3 3 ||| CN CH C CH H CN CH C CH O OH (xianohiđrin) 2. Phản ứng oxi hoá a) Tác dụng với brom và kali pemanganat RCH = O + Br2 + H2O R COOH + 2HBr b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac AgNO3 + 3NH3 + H2O Ag(NH3)2 OH + NH4NO3 (phức chất tan) R CH=O + 2 Ag(NH3)2 OH R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O Phản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gương, tráng ruột phích. 3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng. Thí dụ : 3CH COOH 3 3 2 3 2 || || CH C CH Br CH C CH Br HBr O O III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a) Từ ancol Phương pháp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hoá nhẹ ancol bậc I, bậc II tương ứng bằng CuO (xem bài 54). Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600 - 700oC với xúc tác là Cu hoặc Ag : 2CH3 - OH + O2 oAg, 600 C 2HCH = O + 2H2O b) Từ hiđrocacbon Các anđehit và xeton thông dụng thường được sản xuất từ hiđrocacbon là sản phẩm của quá trình chế biến dầu mỏ. Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 11. Anđehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - tiểu phân trung gian Oxi hoá không hoàn toàn metan là phương pháp mới sản xuất fomanđehit : CH4 + O2 o xt, t HCH = O + H2O Oxi hoá etilen là phương pháp hiện đại sản xuất axetanđehit : 2CH2= CH2 + O2 2 2PdCl , CuCl 2CH3 CH = O Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol (CH3)2CH-C6H5 21) O 2 42)H SO 20% 3 3 6 5CH CO CH C H OH Giáo viên: Phạm Ngọc Sơn Nguồn: Hocmai.vn