Bài giảng Hóa đại cương - Chương 3: Liên kết hóa học cấu tạo phân tử

LIÊN KẾT HÓA HỌC LIÊN KẾT HÓA HỌC CẤU TẠO PHÂN TỬ Liên kết hóa học Một số đặc trưng của liên kết hóa học Liên kết ion Liên kết cộng hóa trị phân cực Công thức Lewis Một số trường hợp ngoại lệ của quy tắc bát tử Giới thiệu về phương pháp liên kết hóa trị Thuyết lai hóa Phương pháp orbital phân tử (MO) 1. NĂNG LƯỢNG LIÊN KẾT Năng lượng liên kết (năng lượng phá vỡ liên kết) của phân tử đa nguyên tử là năng lượng cần để phá vỡ liên kết hóa học trong phân tử ở trạng thái khí thành các nguyên tử. E A-B [eV/molecule] or [kJ/mol] và được kí hiệu là E E > 0, E càng lớn, phân tử càng bền Ứng dụng: dùng để dự đoán độ bền liên kết Năng lượng hình thành liên kết có giá trị bằng năng lượng phá vỡ liên kết nhưng ngược dấu. Nghĩa là: 1. ĐỘ DÀI LIÊN KẾT, GÓC LIÊN KẾT VÀ BẬC LIÊN KẾT Độ dài liên kết Là khoảng cách giữa hai tâm của hai nguyên tử tham gia liên kết Góc liên kết Là góc tạo bởi 2 mối liên kết ở cùng 1 nguyên tử với hai nguyên tử khác. Bậc liên kết Liên kết đơn, bậc = 1 Liên kết đôi, bậc = 2 Bond Energies and Enthalpy Δ H = 4 x E C-H 7 8 Ứng dụng của độ âm điện Dự đoán liên kết: Liên kết ion Liên kết cộng hóa trị không cực Liên kết cộng hóa trị có cực Ảnh hưởng liên kết: Độ phân cực Đặc tính ion Góc liên kết 9 LIÊN KẾT ION 10 Một nguyên tử mất e và trở thành cation. Một nguyên tử khác nhận e và trở thành anion. Điện tích trái dấu hút các ion lại với nhau. Sự hình thành liên kết ion Na Sodium atom Cl Chlorine atom Na + Sodium ion Cl – Chloride ion Na Cl Na Cl 11 Na + Cl – ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT ION KHÔNG CÓ TÍNH BÃO HÒA KHÔNG CÓ TÍNH ĐỊNH HƯỚNG 12 Các nguyên tử có xu hướng mất hoặc thu vài e để có cấu hình e bền của nguyên tử khí trơ ngay trước hoặc sau trong bảng tuần hoàn. Phân tử được tạo thành bởi sự chuyển e hóa trị từ nguyên tử này sang nguyên tử kia. Nguyên tử mất e biến thành ion dương – cation. Nguyên tử nhận e biến thành ion âm – anion. Các ion mang điện tích trái dấu sẽ hút nhau và đi lại gần nhau. Khi đến gần nhau, xuất hiện lực đẩy bởi tương tác của vỏ e của các ion. Lực đẩy càng tăng khi các ion càng lại gần nhau và đến lúc cân bằng với lực hút thì các ion dừng lại ở khoảng cách nhất định. Tương tác giữa các ion trong phân tử là tương tác tĩnh điện 13 Như vậy, độ bền của liên kết ion phụ thuộc vào sự chênh lệch về giá trị độ âm điện của hai ion trong phân tử. Độ chênh lệch này càng lớn thì liên kết ion càng bền. Ví dụ: Trong các phân tử sau, phân tử nào có liên kết ion và liên kết nào là bền hơn: NaF, NaCl, AlCl 3 ? 14 COVALENT BONDINGLIÊN KẾT CỘNG HÓA TRỊ 15 1916 Gilbert Newton Lewis (1875-1946) nhà hóa học người Mỹ xuất phát từ chỗ các nguyên tử có xu hướng đạt đến cấu hình e bền của khí trơ nhưng cho rằng liên kết được tạo thành bởi sự cho-nhận của e hóa trị của các nguyên tử tham gia liên kết để tạo thành các cặp e chung giữa hai nguyên tử.  Liên kết cộng hóa trị hay liên kết nguyên tử Liên kết không cực: cặp e liên kết chung có mức độ như nhau với từng nguyên tử, Cl 2 . Liên kết có cực: cặp e liên kết chung bị dịch về một trong hai nguyên tử, HCl. Liên kết càng bền thì năng lượng liên kết càng lớn. Lewis was one of the giants of physical chemistry during the first half of the 20th century. After his Ph.D. with T. W. Richards at Harvard (1899) and brief periods on the faculty there and at MIT he went in 1912 to the University of California, Berkeley where he transformed the chemistry department from one which paid little attention to research to one of the pre-eminent departments in the country. He is most known for his research in thermodynamics (his 1923 book with Randall became the "bible" in the field), his proposal of the shared electron pair bond (summarized in his 1923 book "Valence and the Structure of Atoms and Molecules"), his description of acids and bases as electron-pair acceptors and donors, and for his researches on fluorescence, phosphorescence and theories of color in organic molecules. Lewis was always personally active in the laboratory, and it was while working there that he suddenly died. 16 Phương pháp cặp e liên kết (VB) Bài toán nguyên tử Hydro 17 Nội dung của phương pháp VB Liên kết được hình thành bằng sự góp chung e độc thân của 2 nguyên tử tham gia liên kết, các e này có m s khác dấu Sự xen phủ của 2 mây e càng lớn thì liên kết cộng hóa trị càng bền. Liên kết cộng hóa trị là liên kết có hướng. Hướng của liên kết là hướng tạo ra độ xen phủ các mây e của 2 nguyên tử tham gia liên kết là lớn nhất 18 Hóa trị của 1 nguyên tố theo VB Liên kết được hình thành bằng sự góp chung e độc thân của 2 nguyên tử tham gia liên kết, các e này có m s khác dấu Sự xen phủ của 2 mây e càng lớn thì liên kết cộng hóa trị càng bền. Liên kết cộng hóa trị là liên kết có hướng. Hướng của liên kết là hướng tạo ra độ xen phủ các mây e của 2 nguyên tử tham gia liên kết là lớn nhất 19 THUYẾT LEWIS Các e hóa trị đóng vai trò quan trọng trong liên kết hóa học. Liên kết ion được hình thành do các e bị mất đi hoặc thêm vào tạo các cation và anion . Liên kết cộng hóa trị là sự góp chung e. Quy tắc bát tử: xung quanh 1 nguyên tử có 8e Công thức Lewis Biểu diễn các e hóa trị là các chấm (.) Si • • • • N •• • • • P •• • • • As •• • • • Sb •• • • • Bi •• • • • •• Al • • • Se • • • •• Ar •• •• •• I • •• •• •• Lewis Structures for Ionic Compounds Ba • • O • •• • •• •• O •• •• •• Ba 2+ 2- Mg • • Cl • •• •• •• Cl • •• •• •• •• Cl •• •• •• Mg 2+ - 2 BaO MgCl 2 Lewis Structures for Covalent Bonding Lewis Structures for Coordinate Covalent Bonds H N •• H H H N H H H H + Cl •• Cl •• •• •• - Lewis Structures for Multiple Covalent Bonds C • • • • O • • • • • • O • • • • • • C O O • •• •• • • • •• •• • C O O •• •• • • • •• •• C O O •• •• •• •• N • • •• • N N • •• • • •• • N • • •• • N N • •• •• • N N •• •• Các bước để viết công thức Lewis 27 Covalent Bonds 28 Methane, ball and stick model Covalent Bonds 29 Phân tử E A-A [kJ/mol] Li 2 Na 2 K 2 Rb 2 Cs 2 F 2 Cl 2 Br 2 I 2 N 2 O 2 H 2 HF HCl HBr HI NO CO 107 71 50 46 43 159 242 192 150 942 494 435 560 426 364 293 627 1070 Phân tử tương tự nhau: có năng lượng liên kết khá gần nhau. Phân tử kim loại kiềm: E cht khá bé, giảm khi Z tăng. Phân tử halogen: E cht lớn hơn, giảm dần khi Z tăng. Trong chu kỳ: E cht của các nguyên tố đứng cạnh nhau chênh lệnh nhau nhiều (N 2 , O 2 , F 2 ) do độ bội liên kết khác nhau (p = 3, 2, 1) E CHT = f(l, p, .) 426 367 517 334 31 120 0 H 2 O: Khi tách H ra khỏi H 2 O, lai hóa của O không biến đổi do ở trạng thái cơ bản, O có 2 e hóa trị độc thân (1s 2 2s 2 2p 4 ) và 2 e này được dùng để tạo 2 liên kết O-H trong H 2 O  khi tách H thì trạng thái hóa trị của O biến đổi tương đối ít và quá trình tách này không đòi hỏi một năng lượng kích thích lớn. 493 426 460 kJ/mol . sp 3 O-H = 0.9584 Å μ = 1.84 D Bắt đầu phân hủy 1000 o C Phân hủy 2 % ở 2000 o C 530 1070 CO 2 : 802 kJ/mol Hg: [Xe] 4f 14 5d 10 6s 2 HgCl 2 : năng lượng làm đứt liên kết Hg-Cl lần lượt là 338 và 104 kJ/mol , năng lượng trung bình là 221 kJ/mol . Sự chênh lệch lớn về năng lượng của các liên kết Hg-Cl là do khi đứt liên kết đầu thì trạng thái hóa trị của nguyên tử Hg biến đổi ít, trong khi đứt liên kết Hg-Cl thứ hai đã biến Hg từ trạng thái sp  s 2 giải phóng một năng lượng đáng kể bù cho năng lượng cần để làm đứt liên kết. Hg + : [Xe] 4f 14 5d 10 6s 1 Hg: [Xe] 4f 14 5d 10 6s 1 6p 1 Hg 2+ : [Xe] 4f 14 5d 10 6s 0 35 H 2 O: năng lượng cần làm đứt liên kết O-H thứ nhất và thứ hai tương ứng là 493 và 426 kJ/mol , còn năng lượng liên kết O-H trung bình là 460 kJ/mol . Khi tách H ra khỏi H 2 O, lai hóa của O không biến đổi do ở trạng thái cơ bản, O có 2 e hóa trị độc thân và 2 e này được dùng để tạo 2 liên kết O-H trong H 2 O  khi tách H thì trạng thái hóa trị của O biến đổi tương đối ít và quá trình tách này không đòi hỏi một năng lượng kích thích lớn. HgCl 2 : năng lượng làm đứt liên kết Hg-Cl lần lượt là 338 và 104 kJ/mol , năng lượng trung bình là 221 kJ/mol . Sự chênh lệch lớn về năng lượng của các liên kết Hg-Cl là do khi đứt liên kết đầu thì trạng thái hóa trị của nguyên tử Hg biến đổi ít, trong khi đứt liên kết Hg-Cl thứ hai đã biến Hg từ trạng thái sp  s 2 giải phóng một năng lượng đáng kể bù cho năng lượng cần để làm đứt liên kết. CO 2 : năng lượng làm đứt lần lượt các liên kết là 530 và 1070 kJ/mol , trung bình là 802 kJ/mol. Do là khi tách 1 nguyên tử O ra khỏi CO 2 đã chuyển liên kết C-O còn lại trong phân tử từ 1 liên kết đôi  1 liên kết ba trong CO. 36 Năng lượng liên kết phụ thuộc vào bậc (độ bội) của liên kết và độ xen phủ của các orbital hóa trị. Bậc liên kết càng lớn, độ xen phủ các orbital hóa trị càng lớn thì liên kết càng bền  năng lượng liên kết càng lớn. 37 Độ xen phủ của các orbital hóa trị lớn khi: Miền xen phủ rộng và mật độ e ở miền xen phủ lớn. Z’ đối với orbital hóa trị lớn. Số lượng tử chính n nhỏ. Hiệu năng lượng các orbital hóa trị trong nguyên tử và giữa các nguyên tử tham gia liên kết là nhỏ. Số nút hàm xuyên tâm của của orbital hóa trị là ít (số nút = n – l -1). Ở miền xen phủ có nhiều orbital hóa trị tham gia. 38 Bậc liên kết : yếu tố quyết định năng lượng liên kết. Khi bậc liên kết bằng nhau nhưng E cht khác nhau là do độ xen phủ các orbital hóa trị là khác nhau. Trong 1 chu kỳ: từ trái  phải Z’ của orbital hóa trị tăng dần  E cht tăng dần. E np -E ns giảm dần  E cht giảm dần Σ E cht là giá trị cạnh tranh giữa 2 xu hướng này. Trong 1 phân nhóm A: từ trên xuống Năng lượng các orbital hóa trị cùng dạng tăng dần. n của orbital hóa trị tăng  số nút hàm xuyên tâm tăng  E cht giảm dần. 39 Phân tử E A-A [kJ/mol] Độ dài LK [Å] Li 2 Na 2 K 2 Rb 2 Cs 2 F 2 Cl 2 Br 2 I 2 At 2 105 72 49 45 43 151 239 190 149 -- 2.67 3.08 3.92 -- -- 1.42 1.99 2.28 2.67 -- F không có orbital hóa trị d Từ Cl có orbital hóa trị d tham gia liên kết Phân tử Li 2 Be 2 B 2 C 2 N 2 O 2 F 2 Ne 2 p E A-A [kJ/mol] l A-A [Å] 1 105 2.67 0 0 -- 1 289 1.59 2 628 1.31 3 941 1.10 2 494 1.21 1 151 1.42 0 0 -- Z’ đối với các orbital hóa trị tăng dần E np -E ns , giảm dần 40 Department of Inorganic Chemistry - HUT p tính theo phương pháp cặp electron liên kết p = số cặp electron dùng chung để tạo liên kết giữa chúng Tổng quát: p tính theo: Phương pháp cặp e liên kết Sự lai hóa Sự cộng hưởng RESONANCE STRUCTURE 1,43 Å 1,22 Å 1,29 Å 43 The rose on the left is in an atmosphere of sulfur dioxide, SO 2 . Gaseous SO 2 and its aqueous solutions are used as bleaching agents. A similar process is used to bleach wood pulp before it is converted to paper. 44 FORMAL CHARGES - FC An experimental determination of the structure of a molecule or polyatomic ion is necessary to establish unequivocally its correct structure . We often do not have these results available, however. Formal charge is the hypothetical charge on an atom in a molecule or polyatomic ion; to find the formal charge, we count bonding electrons as though they were equally shared between the two bonded atoms. The concept of formal charges helps us to write correct Lewis formulas in most cases. The most energetically favorable formula for a molecule is usually one in which the formal charge on each atom is zero or as near zero as possible . Nitrosyl Cloride 45 46 7 5 6 7 5 6 2 2 4 4 1 3 2 0 1 6 -1 1 6 0 3 2 0 0 - - 48 Lưu ý khi dùng FC FC chỉ là qui ước, là công cụ ước định cấu trúc Lewis, không phải điện tích thực tại trên nguyên tử FC cực tiểu (nguyên tố có độ âm điện lớn mang FC âm, sự phân chia điện tích nhỏ ) là cấu trúc hợp lý nhất Lewis formulas are not normally written for compounds containing d- and f-transition metals. The d- and f-transition metals utilize d or f orbitals (or both) in bonding as well as s and p orbitals. Thus, they can accommodate more than eight valence electrons. LIMITATIONS OF THE OCTET RULE FOR LEWIS FORMULAS Exceptions to the Octet Rule Odd e - species. N=O •• •• •• • H—C—H H • • O—H •• •• Exceptions to the Octet Rule Incomplete octets. B F F F •• •• •• •• •• •• •• •• •• B F F F - •• •• •• •• •• •• + •• •• •• •• •• B F F F •• •• •• •• •• •• •• - + •• •• •• •• •• Exceptions to the Octet Rule Expanded octets. P Cl Cl Cl •• •• •• •• •• •• •• P Cl Cl •• •• Cl •• •• •• •• •• •• •• •• •• Cl •• •• •• Cl •• S F F •• •• F •• •• •• •• •• •• •• •• •• F •• •• •• F •• F •• •• •• Expanded Valence Shell 57 MOLECULAR STRUCTURE What a Bonding Theory Should Do: Potential Energy Diagram Bring atoms together from a distance: e - are attracted to both nuclei - e - are repelled by each other - Nuclei are repelled by each other. Plot the total potential energy verses distance: -V e energies correspond to net attractive forces - +V e energies correspond to net repulsive forces. 59 Polar Molecular: Polar Covalent Bonds and Molecular Geometry V alence Shell E lectron P air R epulsion Theory ( VSEPR ) – Thuyết sự đẩy của các cặp e hóa trị V alence B ond Theory ( VB ) – Thuyết cộng hóa trị Relation Shape and Chemical Bonding in Molecular Write the Lewis formula for the molecule or polyatomic ion, and identify a central atom —an atom that is bonded to more than one other atom. Count the number of regions of high electron density on the central atom. Apply the VSEPR theory to determine the arrangement of the regions of high electron density (the electronic geometry ) about the central atom. Using the Lewis formula as a guide , determine the arrangement of the bonded atoms (the molecular geometry ) about the central atom, as well as the location of the unshared valence electron pairs on that atom. This description includes ideal bond angles. If there are lone (unshared) pairs of valence shell electrons on the central atom, consider how their presence might modify somewhat the ideal molecular geometry and bond angles deduced in step 4. Use the VB theory to determine the hybrid orbitals utilized by the central atom; describe the overlap of these orbitals to form bonds; describe the orbitals that contain unshared pairs of valence shell electrons on the central atom. If more than one atom can be identified as a central atom, repeat steps 2 through 6 for each central atom, to build up a picture of the geometry and bonding in the entire molecule or ion. When all central atoms in the molecule or ion have been accounted for, use the entire molecular geometry , electronegativity differences , and the presence of lone pairs of valence shell electrons on the central atom to predict molecular polarity . POLAR MOLECULAR 62 Cấu trúc không gian Liên kết phân cực Cấu trúc bất đối xứng (–) O (–) (+) (+) H H δ+ H-Cl δ- 63 We saw that the unequal sharing of electrons between two atoms with different electronegativities , |(EN)|>0 , results in a polar bond . For heteronuclear diatomic molecules such as HF, this bond polarity results in a polar molecule. Then the entire molecule acts as a dipole, and we would find that the molecule has a measurable dipole moment, that is, greater than zero. 64 67 μ - mômen lưỡng cực, dipole moment q – điện tích từng cực, charge [C] l – khoảng cách giữa các cực, polar length [m] [Cm]  [Debye] = [D] D = 1/3 . 10 -29 Cm A-B: 100% đặc tính ion A-B: < 100% đặc tính ion 71 72 A guide to determining whether a polyatomic molecule is polar or nonpolar ? Liên kết phân cực Phân tử phân cực Liên kết phân cực sắp xếp triệt tiêu ? Cặp lp ở A ? Cặp lp ở A sắp xếp triệt tiêu ? Phân tử không phân cực Y N N N N Y Y Y 76 Valence Shell Electron Pair Repulsion Theory VSEPR Thuyết sự đẩy của các cặp e hóa trị VSEPR VB Hiểu và tiên đoán sự sắp xếp của nguyên tử trong phân tử/ion Không giải thích trực tiếp được là liên kết xảy ra như thế nào, xảy ra ở đâu và cặp e không chia ở đâu Giải thích liên kết xảy ra như thế nào dựa vào khái niệm sự xen phủ các AO hóa trị. Các AO hóa trị khi liên kết sẽ lai hóa với nhau để tạo thành các AO hóa trị mới trong không gian 78 NỘI DUNG Các điện tử hóa trị ( lp và bp ) của nguyên tử trung tâm do tích điện cùng dấu nên đẩy nhau Các điện tử hóa trị của nguyên tử trung tâm (lb và bp) sẽ sắp xếp sao cho lực đẩy giữa chúng là nhỏ nhất 79 Nguyên tử trung tâm là nguyên tử có liên kết với nhiều nguyên tử khác Phân tử có thể có nhiều nguyên tử trung tâm Quanh nguyên tử trung tâm có mật độ điện tử cao Số vùng có mật độ e cao xung quanh nguyên tử trung tâm là: Mỗi liên kết của nguyên tử là vùng có mật độ e cao, liên kết có thể là liên kết đơn, đôi và ba Mỗi cặp e hóa trị lp của nguyên tử trung tâm VSEPR CONTENTS 81 82 CÔNG THỨC TỔNG QUÁTCÔNG THỨC GILLESPIC AX m E n A – nguyên tử trung tâm X- nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử phối trí quanh A E – ký hiệu của lp trên A q = m + n – số vị trí không gian được chiếm bởi nguyên tử hay lp quanh A 84 n = 0  AX m m = 2, 3, 4, 5, 6 = q 85 86 n ≠ 0  AX m E n  q = m + n lp/lp >> lp/bp > bp/bp AX 3 E 1 q = 4 AX 2 E 2 q = 4 AX 5 , AX 4 E 1 , AX 3 E 2 , AX 2 E 2 q = 5 87 Công thức Lewis Tìm nguyên tử trung tâm - A Đếm số vùng có mật độ e cao của nguyên tử trung tâm VSEPR Sắp xếp các vùng mật độ e cao quanh A Công thức Lewis: sắp xếp các liên kết quanh A và vị trí các lp quanh các nguyên tử Điều chỉnh cấu hình phân tử đối với mỗi cặp lp VB Xác định các orbital lai hóa mô tả liên kết Có nguyên tử trung tâm khác hay không ? Xác định phân tử có hay không phân cực Công thức Lewis 0,72 Å 0,37 Å lp/bp > bp/bp bp/bp > bp/bp lp=1 bp=3 S S S O O O O O O 97 Valence Bond Theory VB Thuyết cộng hóa trị 1911-E.Rutherford nhà vật lý người Anh đưa ra mẫu nguyên tử hành tinh. 1913-Niels Bohr nhà vật lý Đan Mạch thành công với mô hình nguyên tử hidro. 1916-W. Kossel nhà vật lý Đức nhận thấy liên kết ion là tương tác tĩnh điện. 1916-G. Lewis nhà hóa học Mỹ đưa ra liên kết cộng hóa trị: basic idea of the valence bond (VB) theory 1924-L. de Broglie nhà vật lý Pháp đưa ra giả thuyết lưỡng tính sóng hạt của các hạt vi mô. 1926-E. Schrodinger nhà vật lý người Áo đề ra cơ sở của cơ học lượng tử và phương trình sóng. 1927-W. Heisenberg nhà vật lý Đức đưa ra nguyên lý bất định cho thấy rõ e có bản chất sóng-hạt như foton. 1927-W. Heitler và F. London, nhà vật lý người Đức, đã giải gần đúng phương trình sóng cho H 2 , đặt cơ sở khoa học cho liên kết cộng hóa trị. J. Slayter, Van Vlec, và Pauling phát triển thành Thuyết liên kết hóa trị (VB) . 103 104,5 o Tháp đôi tam giác sp 3 d ? ? ? 90 0 180 0 90 0 90 0 120 0 177 0 101,6 0 COMPOUNDS CONTAINING DOUBLE BONDSHỢP CHẤT CHỨA LIÊN KẾT ĐÔI COMPOUNDS CONTAINING TRIPLE BONDSHỢP CHẤT CHỨA LIÊN KẾT BA The number of locations of high electron density around the central atom. A region of high electron density may be a single bond, a double bond, a triple bond, or an unshared pair. These determine the electronic geometry, and thus the hybridization of the central atom. Contains two double bonds. Contains a triple bond. Central atom in molecule or ion has unshared pair(s) of electrons. Bonding involves resonance. Contains one double bond. HOMEWORK Homework: Chapter 8-64, 81, 87, 93, 99, 101, 102, 147, 157[1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-64, 81, 87, 93, 99, 101, 102, 147, 157[1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-64, 81, 87, 93, 99, 101, 102, 147, 157[1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-64, 81, 87, 93, 99, 101, 102, 147, 157[1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-64, 81, 87, 93, 99, 101, 102, 147, 157[1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-64, 81, 87, 93, 99, 101, 102, 147, 157[1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-64, 81, 87, 93, 99, 101, 102, 147, 157[1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-64, 81, 87, 93, 99, 101, 102, 147, 157[1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-64, 81, 87, 93, 99, 101, 102, 147, 157[1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-105, 117, 119, 121; Chapter 9-29, 31, 34, 65, 83 [1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-105, 117, 119, 121; Chapter 9-29, 31, 34, 65, 83 [1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-105, 117, 119, 121; Chapter 9-29, 31, 34, 65, 83 [1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-105, 117, 119, 121; Chapter 9-29, 31, 34, 65, 83 [1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-105, 117, 119, 121; Chapter 9-29, 31, 34, 65, 83 [1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-105, 117, 119, 121; Chapter 9-29, 31, 34, 65, 83 [1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-105, 117, 119, 121; Chapter 9-29, 31, 34, 65, 83 [1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-105, 117, 119, 121; Chapter 9-29, 31, 34, 65, 83 [1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-105, 117, 119, 121; Chapter 9-29, 31, 34, 65, 83 [1] HOMEWORK Homework: Chapter 8-105, 117, 119, 121; Chapter 9-29, 31, 34, 65, 83 [1]