Este - Lipit

Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 13. Este-Lipit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - BÀI 13. ESTE-LIPIT TÀI LIỆU BÀI GIẢNG I. ESTE 1. Cấu tạo phân tử Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau : R C O R' || O 2. Cách gọi tên este Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon R' + tên anion gốc axit (đuôi "at"). 2 5H C O C H || O 3 2CH C O CH CH || O etyl fomiat vinyl axetat 6 5 3C H C O CH || O 3 2 6 5CH C O CH C H || O metyl benzoat benzyl axetat 3. Tính chất vật lí của este Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,...). Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 có mùi chuối chín, benzyl propionat CH3-CH2-COOCH2C6H5 : có mùi hoa nhài etyl butirat CH3-CH2-CH2-COOC2H5 có mùi dứa, etyl isovalerat : CH3-CH2-CH2-CH2-COOC2H5 : có mùi táo 4. Tính chất hóa học a) Phản ứng ở nhóm chức Phản ứng thuỷ phân o2 4H SO ,t R COO R' H OH R COOH R' OH R COOR' + NaOH o2H O, t R COONa + R'–OH Phản ứng khử Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm R C || O (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I : o 4LiAlH , t 2R COO R' R CH OH R' OH Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 13. Este-Lipit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - b. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp. - Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2... giống như hiđrocacbon không no. Thí dụ : oNi, t 3 2 7 2 7 3 2 3 2 16 3CH [CH ] CH=CH[CH ] COOCH + H CH [CH ] COOCH Metyl oleat Metyl stearat - Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken. Thí dụ : oxt, t 2 3 2 n | nCH CH C O CH ( CH CH ) || O COOCH 3 Metyl acrylat Poli(metyl acrylat) 5. Điều chế a) Este của ancol Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu (xem hình 4.3a, SGK Hoá học 11 nâng cao) ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, gọi là phản ứng este hoá. Thí dụ : o 2 4H SO , t 3 3 2 2 2 3 2 2 3 2 2CH COOH +(CH ) CHCH CH OH CH COOCH CH CH(CH ) + H O ancol isoamylic isoamyl axetat Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este. b) Este của phenol : Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Thí dụ : 6 5 3 2 3 6 5 3C H OH (CH CO) O CH COOC H CH COOH anhiđrit axetic phenyl axetat II. LIPIT 1. Khái niệm và phân loại Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (thường từ 12 C đến 24 C) không phân nhánh (axit béo), gọi chung là triglixerit. Chất béo có công thức chung : Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 13. Este-Lipit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - Khi thuỷ phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo. Axit béo no thường gặp là : CH3-[CH2]14-COOH CH3-[CH2]16-COOH Axit panmitic, tnc 63,1 o C Axit stearic, tnc 69,6 o C Axit béo không no thường gặp là : 2. Tính chất hóa học a) Phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thuỷ phân tạo ra glixerol và các axit béo : o 1 12 2 H , t 2 2 2 33 2 2 CH O COR CH OH R COOH | | CH OHCH O COR 3H O R COOH || CH OH R COOHCH O COR Triglixerit Glixerol Các axit béo b) Phản ứng xà phòng hoá Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng : o 1 1 2 2 t2 2 3 3 22 CH O COR CH OH R COONa | | CH OHCH O COR 3NaOH R COONa || CH OHCH O COR R COONa Triglixerit Glixerol Xà phòng Phản ứng của chất béo với natri hiđroxit được gọi là phản ứng xà phòng hoá. Phản ứng xà phòng hoá xảy ra nhanh hơn phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit và không thuận nghịch. c) Phản ứng hiđro hoá Chất béo có chứa các gốc axit béo không no tác dụng với hiđro ở nhiệt độ và áp suất cao có Ni xúc tác. Khi đó hiđro cộng vào nối đôi C=C : o 2 17 33 2 17 35 Ni, t , p 17 33 2 17 35 2 17 33 2 17 35 CH O CO C H CH O CO C H | | CH O CO C H 3H CH O CO C H | | CH O CO C H CH O CO C H Triolein (lỏng) Tristearin (rắn) d) Phản ứng oxi hoá Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hoá chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân huỷ thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi. Giáo viên: Phạm Ngọc Sơn Nguồn: Hocmai.vn