Luận văn Thiết kế hệ thống mô phỏng cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở trường Cao đẳng sư phạm nhằm nâng cao chất lượng dạy và học

t; OH Trong dãy các ancol, do liên kết C – O kém phân cực nên khả năng tách của nhóm OH rất kém vì thế phải proton hóa tạo thành để tăng độ phân cực của liên kết C – O. R OH2 Bản chất của nhóm được thay thế Original slide prepared for the Bản chất và nồng độ tác nhân nucleophin • Phản ứng SN1 không phụ thuộc tác nhân nucleophin. • Phản ứng SN2 phụ thuộc vào tác nhân nucleophin. • Tốc độ SN2 tăng theo nồng độ và lực nucleophin của tác nhân Original slide prepared for the Lực nucleophin phụ thuộc vào cấu trúc của tác nhân theo qui luật • Anion có tính nucleophin cao hơn phân tử trung hòa tương ứng: • Lực nucleophin của anion càng cao nếu nguyên tử mang độ âm điện càng nhỏ. • Lực nucleophin tăng theo kích thước của nguyên tử trung tâm Bản chất và nồng độ tác nhân nucleophin Original slide prepared for the • Lực nucleophin được biểu thị một cách định lượng bằng số nucleophin, lí hiệu là Nu (tương tự kb đối với bazơ) Ví dụ: 3,6C5H5N5,0I- 3,9Br-5,1CN- 4,2HO-5,1HS- NuNhómNuNhóm Bản chất và nồng độ tác nhân nucleophin Original slide prepared for the Ảnh hưởng của dung môi • Không có dung môi các phản ứng SN1, SN2 khó có thể xảy ra. • Khi chuyển từ dung môi này sang dung môi khác không những tốc độ phản ứng biến đổi mà đôi khi biến đổi cả cơ chế phản ứng. Ví dụ: Phản ứng của các dẫn xuất halogen bậc 1: – Trong axeton – nước là SN2 – Trong axit fomic là SN1 Original slide prepared for the • Khi tăng độ phân cực của dung môi, tốc độ phản ứng tăng hay giảm tùy thuộc điện tích ở trạng thái chuyển tiếp tập trung hơn hay phân tán hơn so với hệ các chất đầu. Ảnh hưởng của dung môi Original slide prepared for the Tăng nhiều Giảm ít Tập trung hơn Phân tán Pứ SN1 ttct R – X  R+….X- R – X +  R+….X+ Độ phân cực của dung môi tăng dần Tốc độ phản ứng Điện tích ở ttct Giảm ít Tăng Giảm nhiều Phân tán Tập trung hơn Phân tán Pứ SN2 ttct Y- + R-X Y-….R...X- Y + R-X Y-…R+...X- Y- + R-X+ Y-…R+...X- Original slide prepared for the Ví dụ • Khi độ phân cực của dung môi tăng lên, tốc độ phản ứng: – Thủy phân MeCl ( SN2) và t-BuCl (SN1) tăng – Phản ứng (SN2) giảm Giải thích: MeCl + H2O  H2O+ …Me …Cl- điện tích tập trung hơn nên tốc độ pứ tăng.  t-BuCl  t-Bu+ …Cl- điện tích tập trung hơn nên tốc độ pứ tăng. phCH2NMe3 + OH- Original slide prepared for the • Giải thích: – Phản ứng (SN2): – Điện tích phân tán hơn nên tốc độ phản ứng giảm. HO - + C NMe3 HO C NMe3  H ph H TTCT phCH2NMe3 + OH- 2.3.2.1. Giáo án 2: Cơ chế phản ứng thế nucleophin Original slide prepared for the PHẢN ỨNG TÁCH NUCLEOPHIN CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TÁCH NUCLEOPHIN Gồm 2 loại: Cơ chế E2 Cơ chế E1 Original slide prepared for the Original slide prepared for the CƠ CHẾ E2 Original slide prepared for the CƠ CHẾ E2 • Đặc điểm cơ chế: CƠ CHẾ E2 Đi qua trạng thái chuyển tiếp Lưỡng phân tử Một giai đoạn Original slide prepared for the Y + Y- - H - - - C C - - -X- - - -H C C X   + X YH + C C X: Cl, Br, I, OSO2Ar Y- : OH-, RO-, NR3 Original slide prepared for the Original slide prepared for the Ví dụ C2H5O- + C C Br H HH3C H H C2H5O C Br H HH3C H H C   - C2H5OH - Br HH3C H C C H Original slide prepared for the Tiến trình lập thể • Về mặt lý thuyết có thể tách theo 2 kiểu: – Tách trans (hay anti) ( X và H bị tách ở khác phía) – Tách cis (hay syn) ( X và H bị tách ở cùng phía) Original slide prepared for the Tiến trình lập thể Original slide prepared for the Các trạng thái chuyển tiếp H Y  X ttct beàn hôn HY  X ttct ít beàn hôn Original slide prepared for the • Trạng thái chuyển tiếp tạo ra từ kiểu tách trans (anti) có hai nhóm cùng bản chất điện X, Y ở xa nhau nên tránh được tương tác đẩy. • Trạng thái chuyển tiếp tạo ra từ kiểu tách cis (syn) có hai nhóm X, Y gần nhau làm cho tương tác đẩy giữa các nhóm này mạnh, do đó Ea lớn, trạng thái chuyển tiếp không bền. Tiến trình lập thể Original slide prepared for the • Mặt khác, trạng thái chuyển tiếp anti có các nhóm thế ở vị trí đối xứng nhau từng đôi một nên orbital  dễ tạo thành hơn. • Phản ứng tách E2 xảy ra theo kiểu trans (anti) tức 4 trung tâm phản ứng (H – C – C – H) ở trên một mặt phẳng, trong đó các nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách ( H và X) ở vị trí anti với nhau. H X HR H R X HR H R R HR H + HY + X CHAÁT ÑAÀU ANKEN Y  Original slide prepared for the VÍ DỤ Original slide prepared for the Elimination of HBr from 2-bromopropane CH3 H H H CC OH- CH3 H H HCC Br H propen H OHBr - CH3CHBrCH3 + OH- CH3CH=CH2 + H2O + Br- (trong etanol) TÁCH HX TỪ DẪN XUẤT HALOGEN CỦA ANKAN Original slide prepared for the Tách H2O từ propan-1-ol CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 + H2O TÁCH NƯỚC TỪ RƯỢU Đun nóng với H2SO4 đặc Original slide prepared for the CH3 H H H CC propene H OH H + CH3 H H OHCC H H CH3 H H OHCC H H H + CH3 H H CC H H + H OH H+ Proton hóa alcol carbocation CƠ CHẾ TÁCH H2O TỪ PROPAN -1 - OL ptpứ Original slide prepared for the CƠ CHẾ E1 Original slide prepared for the CƠ CHẾ E1 • Đặc điểm cơ chế: CƠ CHẾ E1 Tạo sản phẩm trung gian R+Đơn phân tử Hai giai đoạn Original slide prepared for the • Đặc điểm cơ chế: nhanh chaäm CH C X CH C + X CH C C C + H CƠ CHẾ E1 Original slide prepared for the • Ví dụ minh họa: (CH3)3C - Br chaäm + Br nhanh (CH3)3C (CH3)2C - CH3 (CH3)2C CH2 + H CƠ CHẾ E1 Original slide prepared for the • Tiến trình lập thể: – E1 không có tính đặc thù lập thể như E2 vì R+ có cấu trúc phẳng hay gần như phẳng. – Khi R+ sinh ra có thể quay về cấu dạng bền, thì cấu hình sinh ra phụ thuộc vào cấu dạng của R+ như sau: NL N' L' NL N' L' CƠ CHẾ E1 Original slide prepared for the HƯỚNG TÁCH E1 VÀ E2 • PHẢN ỨNG E1 • PHẢN ỨNG E2 Original slide prepared for the Hướng tách trong phản ứng E1 • Nhóm X tách ra cùng với H liên kết với C có bậc cao nhất (tạo ra nối đôi có nhiều nhóm thế nhất). (Qui tắc Zaixép) • Ví dụ: H3C CH CH2 CH3 OH H H2O H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3 SP CHÍNH SP PHUÏ Original slide prepared for the • Nếu nhóm thế không mang điện tích dương và không có nhóm thế lớn (Cl, Br,..) thì X sẽ tách ra cùng với H ở C ở bậc cao nhất. (Qui tắc Zaytsev) Hướng tách trong phản ứng E2 H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH SP CHÍNH SP PHUÏ H3C 3CH CH2 CH3 OH Br H2OBr , Original slide prepared for the • Nếu X mang điện tích dương, kém hoạt động, cồng kềnh ( +NR3, +SR2, OSO2Ar,..) thì X sẽ tách ra cùng với H ở C ở bậc thấp nhất. (Qui tắc Hofmann) Hướng tách trong phản ứng E2 H3C CH CH CH2 H3C C CH CH3 SP CHÍNH SP PHUÏ CH CH2 CH3(CH3)2CH N(CH3)3 N(CH3)3 OH H2O CH3CH3 Kết luận chương 2 Trong chương này, chúng tôi đã triển khai việc áp dụng phần mềm Macromedia Flash thiết kế mô phỏng các cơ chế phản ứng hóa hữu cơ thuộc chương trình Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng sư phạm. Nội dung gồm các phần sau: 1. Đưa ra một qui trình chung cho việc thiết kế một cơ chế phản ứng hóa hữu cơ. Bao gồm: nguyên tắc chung, các thao tác tiến hành, yêu cầu của một mô phỏng cơ chế phản ứng được thiết kế. 2. Mô tả chi tiết cách thực hiện mô phỏng của từng loại cơ chế phản ứng đã trình bày ở chương 1. a. Các thao tác chung cho toàn bộ các cơ chế: - Cách vẽ các mô hình nguyên tử cacbon, hiđro, oxi, nitơ, clo… - Cách vẽ các liên kết. - Cách kết hợp các mô hình nguyên tử, liên kết để tạo thành một cấu trúc hợp lý, có tính không gian 3D. - Tạo giao diện chung cho toàn bộ các cơ chế phản ứng sẽ thiết kế, gồm các phần: background, các nút điều khiển (nút play, stop, go back, nút tiến trình). Tất cả các đối tượng trên được lưu vào thư viện library để dùng chung cho toàn bộ các cơ chế phản ứng, vừa giúp tiết kiệm thời gian, công sức, vừa tạo sự thống nhất, tính hệ thống cho các cơ chế sẽ thiết kế. b. Các thao tác riêng cho từng loại cơ chế: - Dựa trên các đối tượng đã lưu sẵn trong library, vẽ mô hình các phân tử trong không gian. Kết hợp với phần mềm Chem 3D Ultra 9.0 (Chemoffice 2005) để đảm bảo cấu trúc phân tử vẽ trong Flash hợp lý, các nguyên tử và liên kết được phân bố đúng trật tự không gian 3D. - Đối với cơ chế thế, sẽ có chuyển động đi ra khỏi hệ của nguyên tử bị thay thế, và chuyển động đi vào hệ của nguyên tử mới, đồng thời với sự biến đổi vị trí của các nguyên tử trong hệ so với vị trí ban đầu. - Đối với cơ chế tách, sẽ có chuyển động đi ra khỏi hệ của nguyên tử bị tách và có sự tạo thành của liên kết pi mới. Tương tự cơ chế thế cũng sẽ có sự biến đổi nhịp nhàng đổi vị trí của các nguyên tử trong hệ so với vị trí ban đầu phù hợp với mỗi giai đoạn phản ứng. - Đối với cơ chế cộng, sẽ có chuyển động đi vào hệ của nguyên tử được cộng vào và sự tạo thành liên kết mới cho nguyên tử này. Tương tự cũng sẽ có sự biến đổi nhịp nhàng đổi vị trí của các nguyên tử trong hệ so với vị trí ban đầu phù hợp với mỗi giai đoạn phản ứng. Nhìn chung, việc tạo hoạt hình cho từng loại cơ chế phải phù hợp. Do đó, đòi hỏi sự quan sát, kiên nhẫn trong việc thiết kế các trạng thái của hệ phân tử, hệ ion sao cho khoa học và thẩm mỹ. c. Ứng dụng để thiết kế các cơ chế phản ứng cụ thể, bao gồm 15 cơ chế: - Cơ chế phản ứng thế SN1. - Cơ chế phản ứng thế SN2. - Cơ chế phản ứng thế SR (thế Cl2 vào metan). - Cơ chế phản ứng tách E1. - Cơ chế phản ứng tách E2. - Cơ chế phản ứng cộng HX vào anken. - Cơ chế phản ứng X2 vào anken. - Cơ chế phản ứng cộng HX vào đien (cộng 1,2). - Cơ chế phản ứng cộng HX vào đien (cộng 1,4). - Cơ chế phản ứng thế halogen vào benzen. - Cơ chế phản ứng thế halogen vào phenol. - Cơ chế phản ứng cộng H2O vào hợp chất cacbonyl. - Cơ chế phản ứng este hóa. - Cơ chế phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm. - Cơ chế phản ứng thế nucleophin vào nhân thơm (SN2Ar). 3. Ứng dụng các mô phỏng cơ chế đã thiết kế để soạn giáo án điện tử chương Dẫn xuất Halogen, gồm 4 cơ chế SN1, SN2, E1, E2. Trên cơ sở dùng phần mềm powerpoint để thiết kế giáo án điện tử, chúng tôi đã lồng các mô phỏng cơ chế vào những phần lý thuyết một cách hợp lý. Các mô phỏng được đưa vào mục "Đặc điểm cơ chế" để sinh viên có thể nắm được cơ chế một cách trực quan nhất. Bên cạnh đó, là các phần kiến thức khác, được thiết kế dựa trên các ứng dụng có sẵn của phần mềm powerpoint. 4 cơ chế trên được chia thành 2 giáo án: Giáo án 1: Cơ chế phản ứng thế nuclephin (SN1, SN2). Giáo án 2: Cơ chế phản tách tạo liên kết kép cacbon-cacbon (E1, E2). Mỗi giáo án được xây dựng gồm các nội dung: Giáo án 1: Cơ chế phản ứng thế nuclephin (SN1, SN2). 1. Đặc điểm cơ chế (sơ đồ mô tả cơ chế) 2. Tiến trình lập thể 3. Dẫn chứng 4. Ví dụ minh họa 5. Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng SN1, SN2 Giáo án 2: Cơ chế phản tách tạo liên kết kép cacbon-cacbon (E1, E2). 1. Đặc điểm cơ chế (sơ đồ mô tả cơ chế) 2. Tiến trình lập thể 3. Dẫn chứng 4. Ví dụ minh họa 5. Hướng tách E1 và E2 Tóm lại, trong chương này chúng tôi đã đưa ra một qui trình chung cho việc thiết kế một cơ chế phản ứng hóa hữu cơ. Dựa vào quy trình đó, chúng tôi đã mô tả và vận dụng để thiết kế được 15 cơ chế phản ứng cụ thể. Đồng thời, dựa trên 4 cơ chế phản ứng SN1, SN2, E1, E2 chúng tôi đã xây dựng được 2 giáo án điện tử phục vụ cho việc thực nghiệm sư phạm ở các trường Cao đẳng Sư phạm mà chúng tôi sẽ trình bày ở chương sau. Chương 3 THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 3.1. Mục đích thực nghiệm 1. Kiểm chứng hiệu quả của các mô phỏng đã thiết kế trong việc giúp sinh viên hiểu các cơ chế phản ứng hóa hữu cơ. 2. Khẳng định hướng đi đúng đắn và cần thiết của đề tài trên cơ sở lý luận và thực tiễn. 3. Đánh giá khả năng áp dụng các mô phỏng đã thiết kế vào các bài dạy môn Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm. 3.2. Đối tượng thực nghiệm 3.2.1. Địa bàn thực nghiệm, giảng viên thực nghiệm Địa bàn thực nghiệm là hai trường Cao đẳng Sư phạm tại Đồng Nai và Đà Lạt. Hai trường này đảm bảo yêu cầu về các mặt: điều kiện cơ sở vật chất và phương tiện phục vụ cho việc giảng dạy giáo án điện tử (Phòng chuyên dùng, máy tính, máy chiếu…); điều kiện học tập, thời gian học tập, giáo trình, tài liệu tham khảo, chất lượng sinh viên, đội ngũ giảng viên (có thể sử dụng phần mềm Powerpoint để giảng dạy). 3.2.2. Đối tượng thực nghiệm Đối tượng thực nghiệm được chọn theo các yêu cầu sau: a. Sinh viên năm 2 hoặc năm 3, tương đương nhau về chất lượng học tập, đã học qua học phần Đại cương về hóa hữu cơ. b. Lựa chọn cặp lớp đối chứng và lớp thực nghiệm theo các yêu cầu tương đương nhau về các mặt: - Số lượng sinh viên. - Chất lượng học tập các môn chuyên ngành hóa nói chung và môn hóa hữu cơ nói riêng. - Trình độ giảng viên dạy môn Hóa hữu cơ (hoặc cùng một giảng viên dạy hóa ở từng cặp lớp đối chứng-thực nghiệm). - Thực hiện cùng một bài dạy theo hai phương pháp khác nhau: Lớp đối chứng – dạy theo phương pháp diễn giảng truyền thống; Lớp thực nghiệm – dạy bằng giáo án điện tử có sử dụng các mô phỏng cơ chế phản ứng đã thiết kế. Từ đó chúng tôi lựa chọn các cặp lớp thực nghiệm và đối chứng trên hai địa bàn như sau: Bảng3.1. Bảng thống kê các lớp thực nghiệm và đối chứng trên hai địa bàn TN ĐC Địa điểm GV phụ trách Lớp Sỉ số Lớp Sỉ số Trường CĐSP Đồng Nai Cô Nguyễn Thị Hiền Hóa 3A (TN1) 25 Hóa 3B (ĐC1) 25 Trường CĐSP Đà Lạt Cô Nguyễn Thị Đào Hóa Sinh K29-1 (TN2) 25 Hóa Sinh K29-2 (ĐC2) 25 3.3. Nội dung thực nghiệm Để thực hiện được mục đích thực nghiệm nêu trên chúng tôi đã triển khai các công việc sau: 1. Soạn các bài giảng thực nghiệm có sử dụng các mô phỏng đã thiết kế với mục đích giúp sinh viên hiểu rõ các cơ chế phản ứng chương Dẫn xuất halogen. Chúng tôi chọn thực nghiệm các bài về 4 cơ chế phản ứng SN1, SN2, E1, E2 (xem phần 2.3). Gồm hai bài: Bài 1: Cơ chế phản ứng thế nuclephin (SN1, SN2). Bài 2: Cơ chế phản tách tạo liên kết kép cacbon-cacbon (E1, E2). 2. Trao đổi với các giảng viên Cao đẳng Sư phạm về phương pháp tiến hành bài thực nghiệm (cách tổ chức, tiến hành bài giảng, cách sử dụng các mô phỏng đã thiết kế để đưa vào giáo án điện tử). 3. Kiểm tra, đánh giá, phân tích và xử lý kết quả thực nghiệm sư phạm để xác định chất lượng học tập của sinh viên về các mặt: - Mức độ nắm kiến thức cơ bản, có thể tái hiện kiến thức về cơ chế phản ứng. - Mức độ hiểu sâu và biết vận dụng linh hoạt kiến thức cơ chế phản ứng để giải quyết yêu cầu của các bài tập có tính mở rộng, nâng cao. 4. Đánh giá được hiệu quả của các mô phỏng cơ chế phản ứng với việc nâng cao chất lượng tiếp thu bài học của sinh viên, tạo hứng thú học tập cho sinh viên; phát huy tính cực, tự lực trong nhận thức của sinh viên qua hoạt động học tập (nhận thức) của sinh viên trong các giờ thực nghiệm. 5. Khẳng định tác dụng của việc áp dụng các mô phỏng vào việc dạy và học nội dung cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm: - Đối với giảng viên: giúp tiết kiệm thời gian, nâng cao chất lượng bài giảng (trực quan, sinh động). - Đối với sinh viên: nâng cao khả năng tiếp thu, hứng thú và sự tập trung học tập với các giờ hóa hữu cơ có ứng dụng công nghệ thông tin, sử dụng các mô phỏng rõ ràng, dễ hiểu. 6. Khẳng định tính khả thi của việc áp dụng các mô phỏng vào việc dạy và học nội dung cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm: - Các mô phỏng có sử dụng được hay không trong các giáo án điện tử của giảng viên. - Việc sử dụng các mô phỏng dễ hay khó đối với việc dạy của giảng viên và việc học của sinh viên. 3.4. Tiến trình thực nghiệm 3.4.1. Chuẩn bị thực nghiệm Trước khi tiến hành mỗi bài thực nghiệm và đối chứng, chúng tôi đã gặp gỡ và trao đổi với các giảng viên tham gia dạy về các vấn đề sau: a. Thống nhất về khối lượng, nội dung kiến thức của hai bài lên lớp và bài kiểm tra chất lượng là như nhau. b. Trao đổi, bàn bạc về cách sử dụng các mô phỏng đã thiết kế đưa vào giáo án điện tử sao cho hợp lý, hiệu quả, khai thác được tối ưu lợi ích của các mô phỏng. c. Chuẩn bị sẵn các bài kiểm tra chất lượng: Chúng tôi đã soạn một bài kiểm tra trắc nghiệm gồm 30 câu để kiểm tra kiến thức về 4 loại cơ chế phản ứng: SN1, SN2, E1, E2 (Xem phụ lục 3) Các câu trắc nghiệm được biên soạn đảm bảo yêu cầu: - Kiểm tra khả năng nắm kiến thức của sinh viên ở mức độ tái hiện cơ bản. - Kiểm tra khả năng vận dụng kiến thức để giải quyết các vấn đề có tính mở rộng, đào sâu đối với từng loại cơ chế phản ứng. Bài kiểm tra trắc nghiệm được soạn thành 4 mã đề có cùng nội dung kiến thức (mã đề 01, 02, 03, 04) đảm bảo tính khách quan, chính xác khi kiểm tra chất lượng học tập của sinh viên. 3.4.2. Tiến hành thực nghiệm Thực nghiệm sư phạm được tiến hành trong năm học 2007-2008 theo đúng những mục đích, yêu cầu đã đặt ra. Ở các lớp đối chứng, giảng viên dùng phương pháp diễn giảng truyền thống, mô tả các cơ chế phản ứng bằng các hình vẽ trên mặt phẳng bảng. Ở các lớp thực nghiệm, sinh viên được học trong phòng chuyên dùng với đầy đủ máy tính, máy chiếu, màn chiếu. Giảng viên dùng phương pháp diễn giảng với sự hỗ trợ của giáo án điện tử. Giảng viên truyền đạt kiến thức về cơ chế phản ứng dựa trên các mô phỏng trực quan, sinh động. Các mô phỏng đã thiết kế có thể chủ động điều khiển các đoạn hoạt hình giúp giảng viên linh hoạt trong bài giảng của mình: có thể dừng lại hoặc quay lại đoạn hoạt hình về cơ chế để mô tả một cách cặn kẽ cho sinh viên. Đối với mỗi tiết dạy ở lớp thực nghiệm hoặc đối chứng, chúng tôi đều tham dự và ghi nhận lại các nội dung đã tiến hành của giảng viên; thái độ, sự tập trung, hứng thú của sinh viên khi tiếp thu bài học. Sau mỗi tiết dự giờ, chúng tôi trao đổi với giảng viên về nội dung và phương pháp nhằm kiểm điểm, đánh giá kết quả tiết học so với mục đích, yêu cầu của thực nghiệm sư phạm đề ra. Cuối đợt thực nghiệm sư phạm, chúng tôi phối hợp với các giảng viên tổ chức cho sinh viên làm bài kiểm tra trắc nghiệm để đánh giá kết quả thực nghiệm. 3.5. Kết quả thực nghiệm 3.5.1. Phương pháp xử lý kết quả thực nghiệm theo phân tích định lượng [14], [27] Thực chất của phương pháp này là dùng toán học thống kê xử lý các số liệu thực nghiệm để rút ra những kết luận khoa học và thực tiễn. a. Cách trình bày số liệu thống kê: có 2 phương pháp:  Phương pháp dùng bảng phân phối thực nghiệm và phân phối tần suất.  Phương pháp dùng đồ thị (là hình ảnh trực quan của các bảng trên). b. Phân tích số liệu thống kê Mục đích là thu gọn các bảng số liệu thành một số tham số đặc trưng như sau:  Trung bình cộng: là tham số đặc trưng cho sự tập trung số liệu. Nó được xác định bởi công thức: 1 1 2 2 k k 1 2 k k i i i=1 n x +n x +...+n xX = n +n +...+n 1X = n x (1) n  Với: ni: là tần số của các giá trị xi. n: số sinh viên tham gia thực nghiệm  Độ lệch chuẩn: phản ánh sự sai lệch hay độ dao động của các số liệu xung quanh giá trị trung bình cộng. Muốn tính được độ lệch chuẩn (kí hiệu là S) thì trước hết phải tính được tham số phương sai S2 theo công thức sau: 2 2i i 1S = n (x -X) (2) n-1 Và độ lệch chuẩn là căn bậc hai của phương sai: 2i i 1S = n (x -X) (3) n-1 Ý nghĩa: S càng nhỏ bao nhiêu thì số liệu càng ít phân tán bấy nhiêu.  Sai số tiêu chuẩn: Sm = (4) n Giá trị X sẽ dao động trong khoảng X m  Hệ số biến thiên: nếu hai bảng số liệu có các giá trị trung bình cộng khác nhau thì phải tính hệ số biến thiên: S .100% (5) X V= Như vậy, để so sánh chất lượng học tập của hai tập thể sinh viên khi tính giá trị trung bình sẽ có hai trường hợp: - Nếu giá trị trung bình bằng nhau thì ta phải tính độ lệch chuẩn. Tập thể nào có độ lệch chuẩn bé thì có chất lượng tốt hơn. - Nếu giá trị trung bình không bằng nhau thì phải tính hệ số biến thiên V. Tập thể nào có hệ số biến thiên V nhỏ thì chất lượng đều, có X lớn thì trình độ tốt hơn.  Cuối cùng, khi so sánh sự khác biệt giữa hai nhóm thực nghiệm và đối chứng, ta sử dụng phép thử Student để kết luận sự khác nhau về kết quả học tập giữa hai nhóm thực nghiệm và đối chứng là có ý nghĩa. Công thức tính có dạng: TN 2 2 TN X X ). (6) S S t = ( n ÑC ÑC Trong đó: n: số sinh viên của lớp thực nghiệm (TN). TNX : trung bình cộng lớp TN XÑC : trung bình cộng lớp đối chứng (ĐC) và : phương sai của lớp TN và lớp ĐC 2TNS 2SÑC Để sử dụng công thức (6) cần thêm các đại lượng  là xác suất sai ( từ 0,02  0,05) và độ lệch tự do k = 2n – 2. Từ đó phải tìm t giới hạn. Nếu t > t thì sự khác nhau giữa hai nhóm là có ý nghĩa, còn nếu t < t thì sự khác nhau giữa hai nhóm là không có ý nghĩa. 3.5.2. Xử lý kết quả thực nghiệm Trên cơ sở các phương pháp phân tích định lượng kết quả kiểm tra đã trình bày ở trên, chúng tôi đã tiến hành xử lý kết quả các bài kiểm tra trong quá trình thực nghiệm sư phạm. Các kết quả được trình bày theo bảng sau: Bài: Cơ chế phản ứng SN1, SN2, E1, E2 Câu hỏi kiểm tra (xem phụ lục) Bảng 3.2. Phân phối kết quả và % SV đạt điểm xi trở xuống. Điểm xi Lớp 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Phân phối kết quả kiểm tra Thực nghiệm 0 0 0 0 4 10 18 12 5 1 0 Đối chứng 0 0 1 13 11 14 7 4 0 0 0 % Sinh viên đạt điểm xi Thực nghiệm 0 0 0 0 8 28 64 88 98 100 100 Đối chứng 0 0 2 28 50 78 92 100 100 100 100 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Điểm số xi % S V đạ t đ iểm x i TN ĐC Hình 3.1. Đồ thị đường lũy tích % sinh viên đạt điểm xi trở xuống Bảng 3.3. Tổng hợp phân loại kết quả học tập của sinh viên Kém (%) Trung bình (%) Khá-giỏi (%) TN ĐC TN ĐC TN ĐC 8 50 56 42 36 8 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 Kém Trung bình Khá-Giỏi Kết quả học tập T ỉ lệ % S V TN ĐC Hình 3.2. Đồ thị phân loại kết quả học tập của sinh viên Bảng 3.4. Tổng hợp các tham số đặc trưng X  m S V (%) TN ĐC TN ĐC TN ĐC 6,14  0,16 4,50  0,18 1,16 1,29 18,90 28,83 3.6. Phân tích kết quả thực nghiệm sư phạm 3.6.1. Kết quả về mặt định tính Qua đợt thực nghiệm, chúng tôi đã theo dõi và đánh giá chất lượng học tập của sinh viên. Kết quả là: - Việc học tập phần cơ chế phản ứng của các lớp thực nghiệm tốt hơn. Sinh viên ở các lớp thực nghiệm tiếp thu kiến thức về phần cơ chế được dạy có hiệu quả hơn. - Đa số các sinh viên lớp thực nghiệm đã nắm được kiến thức cơ bản về cơ chế phản ứng, kết quả bài kiểm tra kiến thức ở các lớp thực nghiệm tốt hơn kết quả ở các lớp đối chứng. - Không khí học tập của các lớp thực nghiệm hứng thú hơn, sinh viên tập trung hơn vào bài học nên hiệu quả của giờ dạy học được nâng cao rõ rệt. 3.6.2. Kết quả về mặt định lượng Các kết quả kiểm tra được trình bày ở các bảng 3.2, 3.3, 3.4. 3.6.2.1. Xét về tỉ lệ sinh viên yếu kém, trung bình khá giỏi Xem ở bảng 3.3, tổng hợp phân loại kết quả học tập của sinh viên thực nghiệm và đối chứng, ta thấy:  Tỉ lệ sinh viên kém của lớp thực nghiệm 8% thấp hơn ở lớp đối chứng 50%.  Tỉ lệ sinh viên trung bình của lớp thực nghiệm 56% cao hơn ở lớp đối chứng 42%.  Tỉ lệ sinh viên khá giỏi của lớp thực nghiệm 36% cao hơn ở lớp đối chứng 8%. Như vậy, việc dạy học cơ chế phản ứng bằng các mô phỏng trên phần mềm Flash đã có tác dụng phát triển năng lực nhận thức của sinh viên, góp phần giảm tỉ lệ sinh viên kém và tăng tỉ lệ sinh viên khá giỏi. 3.6.2.2. Xét giá trị các tham số đặc trưng  Giá trị trung bình cộng: XTN lớn hơn XĐC.  Giá trị độ lệch chuẩn S: STN nhỏ hơn SĐC.  Giá trị hệ số biến thiên V: VTN nhỏ hơn VĐC Như vậy, điểm trung bình của lớp thực nghiệm lớn hơn lớp đối chứng. Lớp thực nghiệm có S và V đều nhỏ hơn. 3.6.2.3. Xét đồ thị các đường lũy tích Hình 3.1 đã trình bày đường lũy tích kết quả bài kiểm tra thực nghiệm của lớp thực nghiệm và lớp đối chứng. Đường lũy tích của lớp thực nghiệm nằm về bên phải và phía dưới đường lũy tích của lớp đối chứng. Điều đó chứng tỏ chất lượng của lớp thực nghiệm tốt hơn chất lượng của lớp đối chứng. 3.6.2.4. Xác định theo phép thử student Để kết luận về sự khác nhau về giá trị trung bình giữa hai phương án thực nghiệm và đối chứng là có ý nghĩa chúng tôi sử dụng phép thử student. Ở trên, ta đã so sánh tham số X thì thấy XTN lớn hơn XĐC. Vấn đề đặt ra là kết quả khác nhau đó có thực sự là do hiệu quả của phương pháp không hay chỉ là do "may rủi". Để xác định được một trong hai câu trả lời đó, ta tính giá trị t: t   2 506,14 4,50 1,16 1,29   2 = 6,68 Lấy  = 0,05, tra bảng phân phối Student ứng với  = 0,05; k = 2n -2 = 2.50 – 2 = 98; ta có t, k = 1,985. Như vậy: t > t, k . Tức là sự khác nhau giữa XTN (6,14) và XĐC (4,50) là có ý nghĩa. Phương án thực nghiệm (dạy học cơ chế phản ứng hóa hữu cơ bằng các mô phỏng đã thiết kế) có hiệu quả hơn phương pháp truyền thống với mức ý nghĩa 0,05. Kết luận chương 3 Trong chương này, chúng tôi đã trình bày nội dung của việc triển khai quá trình thực nghiệm sư phạm để đánh giá hiệu quả cũng như tính khả thi của việc thực nghiệm. Sau đây, là các vấn đề đã đạt được: Những kết luận rút ra từ việc phân tích, xử lý kết quả thực nghiệm sư phạm: Các kết quả kiểm tra (ở các lớp thực nghiệm và đối chứng) đã được xử lý và trình bày ở bảng 3.2 và hình 3.1 (đồ thị đường lũy tích). Từ các số liệu đã xử lý và đồ thị đường lũy tích (yếu tố định lượng và trực quan) ta thấy rằng: a. Các mô phỏng cơ chế đã thiết kế có tác dụng nâng cao hiệu quả dạy học phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ trên các phương diện: giúp sinh viên tiếp thu tốt và hiểu rõ cơ chế phản ứng, phát triển tư duy trừu tượng, phát triển năng lực độc lập giải quyết vấn đề và gây hứng thú trong học tập. b. Trong quá trình học tập phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ với các mô phỏng đã thiết kế, đa số sinh viên đã hào hứng tiếp thu bài học một cách tích cực và chủ động. Sinh viên có thái độ tập trung hơn vào bài học, biết tự giác đặt ra các câu hỏi để tìm hiểu bài, khác hẳn với việc học thụ động theo cách dạy học cũ (diễn giảng, mô tả cơ chế phản ứng bằng lời nói và hình vẽ trên bảng). c. Qua kết quả bài kiểm tra, cho thấy đa số các sinh viên lớp thực nghiệm đã nắm được kiến thức cơ bản về cơ chế phản ứng (mức độ tái hiện). Một số sinh viên có khả năng vận dụng các kiến thức cơ bản để trả lời các câu hỏi mang tính nâng cao, mở rộng về cơ chế phản ứng đã được dạy. d. Các giảng viên đã thừa nhận ưu điểm của các mô phỏng đã thiết kế trong việc nâng cao hiệu quả dạy học phần cơ chế phản ứng, giúp bài dạy trở nên trực quan, sinh động hơn, kiến thức trừu tượng trở nên dễ hiểu, lôi kéo được sự tập trung, chú ý của sinh viên vào bài học. Đồng thời, giúp giảng viên tiết kiệm thời gian, công sức, có thể giảng dạy sâu hơn các kiến thức liên quan đến cơ chế phản ứng. Nhờ đó, giảng viên cảm thấy có hứng thú hơn đối với bài dạy của mình. Chính hứng thú đó của giảng viên đã truyền cho không khí lớp học và truyền cho sinh viên một tinh thần, thái độ học tập tích cực, chủ động. Tóm lại, trong chương này chúng tôi đã kiểm tra được hiệu quả của việc thực nghiệm các mô phỏng cơ chế phản ứng đã thiết kế trong chương 2. Qua đó, khẳng định được ý nghĩa đóng góp của đề tài luận văn đối với việc nâng cao chất lượng dạy học phần cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm. KẾT LUẬN 1. Kết luận Từ mục đích và nhiệm vụ của đề tài nghiên cứu, trong quá trình hoàn thành luận văn, chúng tôi đã giải quyết các vấn đề sau:  Nghiên cứu cơ sở lý luận của đề tài: tầm quan trọng của công nghệ thông tin và truyền thông, hướng ứng dụng công nghệ thông tin và truyền thông trong dạy học hóa học; chương trình Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm; cơ sở lý thuyết về các cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ sẽ mô phỏng trong đề tài.  Điều tra, tìm hiểu thực trạng dạy và học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ ở một số trường Cao đẳng Sư phạm hiện nay.  Đưa ra một qui trình chung khi thiết kế cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ, bao gồm: nguyên tắc chung và các thao tác tiến hành trên Flash.  Thiết kế các mô phỏng cơ chế phản ứng thuộc chương trình Hóa hữu cơ 1 và 2 hệ Cao đẳng Sư phạm: mô tả chi tiết các bước thực hiện việc thiết kế mô phỏng của 15 cơ chế phản ứng (có hình minh họa).  Xây dựng giáo án điện tử dạy học 4 cơ chế phản ứng SN1, SN2, E1, E2 thuộc chương Dẫn xuất Halogen nhằm mục đích thực nghiệm sư phạm.  Biên soạn bài kiểm tra trắc nghiệm về 4 cơ chế phản ứng SN1, SN2, E1, E2 nhằm mục đích kiểm tra kết quả thực nghiệm sư phạm. Bài kiểm tra này gồm 30 câu hỏi trắc nghiệm với các câu hỏi được thiết kế từ mức độ tái hiện kiến thức đến mức độ vận dụng sáng tạo kiến thức đã học để giải quyết vấn đề liên quan đến từng cơ chế phản ứng.  Tiến hành thực nghiệm sư phạm ở hai trường: Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai và Cao đẳng Sư phạm Đà Lạt. Qua đó, chúng tôi đã rút ra được những kết luận bổ ích về hiệu quả và tính khả thi của việc áp dụng các mô phỏng cơ chế phản ứng thiết kế bằng phần mềm Macromedia Flash đối với việc dạy và học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm. Với việc sử dụng các mô phỏng đã thiết kế, chất lượng của việc dạy và học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ đã được nâng cao. Điều đó khẳng định ý nghĩa đóng góp của đề tài đối với việc dạy học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ nói riêng và việc dạy học bộ môn Hóa hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm nói chung. 2. Kiến nghị Để tạo điều kiện thuận lợi cho việc áp dụng các mô phỏng vào việc dạy học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ và nâng cao chất lượng dạy học bộ môn Hóa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm, chúng tôi có một số đề nghị sau:  Về công tác bồi dưỡng kiến thức công nghệ thông tin cho các giảng viên Hiện nay, vẫn còn một số giảng viên chưa thực sự biết sử dụng thành thạo các kiến thức công nghệ thông tin vào trong giảng dạy. Vì vậy, cần có chế độ thỏa đáng cho các giảng viên nâng cao trình độ tin học, cần khuyến khích họ tích cực áp dụng công nghệ thông tin trong việc nâng cao chất lượng dạy và học.  Về việc cung cấp thiết bị, phương tiện dạy học Cần tăng cường đầu tư các phòng máy tính với đầy đủ trang thiết bị hiện đại, dành riêng cho từng bộ môn, đảm bảo cho các giảng viên chủ động thời gian trong việc giảng dạy. Thực tế hiện nay một số trường Cao đẳng Sư phạm có các phòng máy phục vụ cho giảng dạy, nhưng số lượng ít, chất lượng thiết bị thấp chưa đáp ứng kịp nhu cầu giảng dạy bằng giáo án điện tử ngày càng cao của các giảng viên. Mặt khác, cũng cần đầu tư hệ thống mạng máy tính cho các phòng máy cũng như hệ thống mạng wireless để giảng viên có thể hướng dẫn sinh viên học tập, tham khảo các tài liệu trực tuyến trên mạng internet. 3. Hướng phát triển của đề tài Từ những kết quả đã đạt được của luận văn, chúng tôi sẽ phát triển đề tài theo những hướng sau: - Hoàn thiện các cơ chế đã thiết kế và tiến hành thiết kế thêm nhiều cơ chế phản ứng trong chương trình Hóa hữu cơ, tạo thành một bộ mô phỏng cơ chế phản ứng. - Xây dựng website giúp sinh viên tự học môn Hóa hữu cơ trong đó có sử dụng các mô phỏng cơ chế phản ứng đã thiết kế. Trên đây là tất cả những công việc chúng tôi đã làm để hoàn thành luận văn. Chúng tôi hi vọng rằng công trình này có thể đóng góp một phần vào việc nâng cao chất lượng dạy học bộ môn Hóa nói chung và học phần “Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ” nói riêng. Chúng tôi rất mong nhận được những nhận xét đánh giá và góp ý của các chuyên gia, các thầy cô và các bạn đồng nghiệp nhằm bổ sung và hoàn thiện hơn. TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Trịnh Văn Biều (2005), Phương pháp thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học, ĐHSP TP.HCM. 2. Trịnh Văn Biều (12/2007), Một số kinh nghiệm thực hiện công trình nghiên cứu luận văn, luận án, Hội thảo nghiên cứu khoa học sau đại học, Trường ĐHSP TP.HCM. 3. Nguyễn Cương (5/2006), Tiếp tục đổi mới phương pháp ở trường CĐSP, Hội thảo tập huấn triển khai chương trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục và Đào tạo. 4. Nguyễn Cương, Nguyễn Đức Chuy, Lê Trọng Tín (2002), Bước đầu ứng dụng tin học và CNTT vào việc đổi mới phương pháp dạy học trong bài lên lớp hóa học ở trường THCS và THPT, Kỉ yếu hội thảo nâng cao chất lượng đào tạo, Khoa Hóa ĐHSP TP. Hồ Chí Minh. 5. Đỗ Mạnh Cường (tháng 11/2005), Những đặc trưng ở bài giảng có sự hỗ trợ máy tính, Kỉ yếu hội thảo khoa học nâng cao chất lượng dạy học trong trường phổ thông, TP. Hồ Chí Minh. 6. Đỗ Mạnh Cường (tháng 11/2005), Ứng dụng CNTT truyền thông thực hiện mô hình giáo dục thông tin và giáo dục tri thức, Kỉ yếu hội thảo khoa học nâng cao chất lượng dạy học trong trường phổ thông, TP. Hồ Chí Minh. 7. Nguyễn Mạnh Cường (5/2004), Sử dụng CNTT viễn thông để nâng cao hiệu quả dạy học và đổi mới phương thức đào tạo, Kỉ yếu hội thảo đổi mới phương pháp dạy học ở bậc trung học, ĐHSP TP. Hồ Chí Minh. 8. Nguyễn Tinh Dung (Trưởng tiểu ban), Nguyễn Cương, Nguyễn Mạnh Dung, Trần Thị Đà, Phùng Tiến Đạt, Trần Hiệp Hải, Nguyễn Thế Huân, Trần Thành Huế, Nguyễn Xuân Ninh, Trần Quốc Sơn, Phạm Mạnh Tiến, Nguyễn Văn Tòng (2004), Chương trình chi tiết các môn học/học phần ngành Sư phạm hóa học (chương trình 1), Dự án đào tạo giáo viên trung học cơ sở, Bộ Giáo dục và Đào tạo. 9. Lê Văn Dũng (2001), Phát triển năng lực nhận thức và tư duy cho học sinh trung học phổ thông thông qua bài tập hóa học, Luận án tiến sĩ Giáo dục học, Trường ĐHSP Hà Nội. 10. Trần Quốc Đắc (1992), Hoàn thiện hệ thống thí nghiệm hóa học để nâng cao chất lượng dạy học ở trường PTCS Việt Nam, Luận án tiến sĩ khoa học Sư phạm – Tâm lý, Trường ĐHSP Hà Nội. 11. Vũ Cao Đàm (1996), Phương pháp luận NCKH, Hà Nội. 12. Vũ Gia (2000), Làm thế nào để viết luận văn, luận án, biên khảo, Nxb Thanh niên. 13. Nguyễn Thị Minh Lợi (5/2006), “ Ứng dụng CNTT trong dạy học hóa học ở trường CĐSP Quảng Bình, thực trạng và giải pháp”, Hội thảo tập huấn triển khai chương trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục và Đào tạo. 14. Lê Văn Năm (2001), Sử dụng dạy học nêu vấn đề Ơrixtic để nâng cao hiệu quả dạy học chương trình hóa đại cương và hóa vô cơ ở trường trung học, Luận án tiến sĩ Giáo dục học – chuyên ngành PPGD hóa học, Trường ĐHSP Hà Nội I. 15. Trần Trung Ninh (5/2006), “Thiết kế giáo án điện tử trong dạy học hóa học”, Hội thảo tập huấn triển khai chương trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục và Đào tạo. 16. Đặng Thị Oanh, Phạm Ngọc Bằng (11/2005), “Nghiên cứu và xây dựng hệ thống mô phỏng hỗ trợ dạy và học môn hóa học”, Kỉ yếu hội thảo khoa học nâng cao chất lượng dạy học trong trường phổ thông, TP Hồ Chí Minh. 17. Nguyễn Trường Sinh (2007), Macromedia Flash 8.0, Nxb Thống Kê. 18. Trần Quốc Sơn (2000), Một số phản ứng của hợp chất hữu cơ, Nxb Giáo dục. 19. Trần Quốc Sơn (1979), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Nxb Giáo dục. 20. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2001), Cơ sở hóa học hữu cơ (Sách Cao đẳng Sư phạm), tập I, Nxb Giáo dục. 21. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2001), Cơ sở hóa học hữu cơ (Sách Cao đẳng Sư phạm), tập II, Nxb Giáo dục. 22. Phan Tống Sơn – Trần Quốc Sơn – Đặng Như Tại (1976), Cơ sở hóa học hữu cơ, tập I, Nhà xuất bản Đại học và Trung học chuyên nghiệp Hà Nội. 23. Dương Thiệu Tống (2005), Phương pháp nghiên cứu khoa học giáo dục và tâm lý, Nxb Khoa học xã hội. 24. Từ Minh Thạnh (2002), Giáo trình hóa học hữu cơ, tập I, Trường ĐHSP TP.HCM. 25. Phạm Trung Thanh, Nguyễn Thị Lý (2000), Phương pháp thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học trong sinh viên, Nxb KHKT Hà Nội. 26. Lê Tử Thành (1995), Logic học và phương pháp luận NCKH, TP. HCM. 27. Cao Thị Thặng (1995), Hình thành kỹ năng giải bài tập hóa học ở trường phổ thông trung học cơ sở, Luận án tiến sĩ Giáo dục học, Viện nghiên cứu quốc gia. 28. Nguyễn Trọng Thọ (2002), Ứng dụng tin học trong dạy học hóa học, Nxb Giáo dục . 29. Trần Anh Tuấn (tháng 11/2005), “Một số vấn đề áp dụng có hiệu quả phần mềm dạy học trong công tác giảng dạy ở trường phổ thông”, Kỉ yếu hội thảo khoa học nâng cao chất lượng dạy học trong trường phổ thông, TP Hồ Chí Minh. 30. Trần Thị Tửu (2002), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, tập II, Trường ĐHSP TP.HCM. 31. Phạm Viết Vượng (1997), Phương pháp luận NCKH, Hà Nội. 32. Nguyễn Đức Vượng (tháng 5/2006), “Máy tính trong dạy học Đại học và Cao đẳng”, Hội thảo tập huấn triển khai chương trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục và Đào tạo. PHỤ LỤC 1. Phụ lục 1 : Phiếu điều tra thực trạng về việc dạy và học cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở trường CĐSP (phiếu điều tra thông tin giảng viên) 2. Phụ lục 2 : Phiếu điều tra thực trạng về việc dạy và học cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở trường CĐSP (phiếu điều tra thông tin sinh viên) 3. Phụ lục 3 : Đề và đáp án của bài kiểm tra thực nghiệm nội dung cơ chế SN1, SN2, E1, E2 PHỤ LỤC 1. PHIẾU ĐIỀU TRA THỰC TRẠNG DẠY VÀ HỌC CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HÓA HỮU CƠ Ở TRƯỜNG CĐSP (PHIẾU ĐIỀU TRA THÔNG TIN GIẢNG VIÊN) Trường Đại học Sư phạm TPHCM Phòng KHCN-SĐH Khoa Hóa ------------------------------------ PHIẾU ĐIỀU TRA THÔNG TIN GIẢNG VIÊN Kính chào quý thầy cô! Hiện nay chúng tôi đang thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học “THIẾT KẾ HỆ THỐNG MÔ PHỎNG CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HÓA HỮU CƠ Ở TRƯỜNG CAO ĐẲNG SƯ PHẠM NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƯỢNG DẠY VÀ HỌC”. Những thông tin của quý thầy (cô) cung cấp trong phiếu điều tra sẽ giúp chúng tôi đánh giá thực trạng dạy học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm hiện nay. Chúng tôi xin đảm bảo mọi thông tin quý thầy (cô) cung cấp sẽ không được sử dụng vào mục đích nào khác ngoài mục đích khoa học của đề tài nghiên cứu. Rất mong nhận được các ý kiến của quý thầy cô! Xin quý thầy (cô) vui lòng điền vào một số thông tin cá nhân: - Thầy (cô) đang dạy tại Tỉnh (Thành phố): .......................................................... - Số năm kinh nghiệm:  Dưới 5 năm.  Từ 5 đến dưới 15 năm.  Từ 15 đến 25 năm.  Trên 25 năm. Xin quý thầy (cô) vui lòng hãy đánh dấu vào những phương án phù hợp nhất. 1. Thầy (cô) đánh giá độ khó của việc truyền đạt kiến thức về cơ chế phản ứng như thế nào?  Rất khó.  Khó.  Trung bình.  Dễ. 2. Thầy (cô) nhận xét thái độ tiếp thu của sinh viên đối với kiến thức về cơ chế phản ứng như thế nào?  Tập trung.  Không tập trung.  Hời hợt.  Không có ý kiến. 3. Thầy (cô) thường sử dụng phương pháp dạy học nào trong bài giảng về cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ? STT Phương pháp Rất thường xuyên Thường xuyên Thỉnh thoảng Không sử dụng 1 Diễn giảng, mô tả cơ chế bằng các hình vẽ trên bảng     2 Dùng giáo án điện tử, sử dụng các phần mềm mô phỏng để mô tả các cơ chế.     3 Phương pháp khác: ……………………………..     4. Thầy (cô) thường sử dụng phần mềm powerpoint, các phần mềm hóa học và đồ họa trong giảng dạy như thế nào? STT Phần mềm Rất thường xuyên Thường xuyên Thỉnh thoảng Không sử dụng 1 Powerpoint     2 Các phần mềm hóa học (Chemwin, Chemdraw, Chem 3D…)     3 Các phần mềm đồ họa (Flash, Paint, Corel draw…)     5. Khả năng sử dụng các phần mềm hóa học và đồ họa trong giảng dạy của thầy (cô) như thế nào?  Rất thành thạo.  Thành thạo.  Không thành thạo.  Không biết sử dụng. 6. Thầy (cô) có thường xuyên sử dụng internet hỗ trợ cho việc giảng dạy cơ chế phản ứng không?  Rất thường xuyên.  Thường xuyên.  Thỉnh thoảng.  Không sử dụng. 7. Thầy (cô) có cảm thấy việc sử dụng các mô phỏng cơ chế phản ứng hỗ trợ cho việc giảng dạy bằng giáo án điện tử là cần thiết không?  Rất cần thiết.  Cần thiết.  Không cần thiết.  Không có ý kiến. Xin chân thành cảm ơn ý kiến của quý thầy (cô)! Mọi chi tiết xin liên hệ: Đặng Việt Hà- Khoa Tự Nhiên - Trường Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai PHỤ LỤC 2. PHIẾU ĐIỀU TRA THỰC TRẠNG DẠY VÀ HỌC CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HÓA HỮU CƠ Ở TRƯỜNG CĐSP (PHIẾU ĐIỀU TRA THÔNG TIN SINH VIÊN) Trường Đại học Sư phạm TPHCM Phòng KHCN-SĐH Khoa Hóa ------------------------------------ PHIẾU ĐIỀU TRA THÔNG TIN SINH VIÊN Chào các bạn sinh viên! Hiện nay chúng tôi đang thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học “THIẾT KẾ HỆ THỐNG MÔ PHỎNG CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HÓA HỮU CƠ Ở TRƯỜNG CAO ĐẲNG SƯ PHẠM NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƯỢNG DẠY VÀ HỌC”. Những thông tin của các bạn cung cấp trong phiếu điều tra sẽ giúp chúng tôi đánh giá thực trạng dạy học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm hiện nay. Chúng tôi xin đảm bảo mọi thông tin các bạn cung cấp sẽ không được sử dụng vào mục đích nào khác ngoài mục đích khoa học của đề tài nghiên cứu. Rất mong nhận được các ý kiến của các bạn! Xin các bạn vui lòng điền vào một số thông tin cá nhân: - Trường: ................................................................................................................ - Lớp:……………………………. Xin các bạn vui lòng hãy đánh dấu vào những phương án phù hợp nhất. 1. Trong quá trình học của các bạn, cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ được Thầy (cô) dạy như thế nào?  Rất kỹ.  Kỹ.  Sơ lược.  Không dạy. 2. Mức độ chú ý của các bạn trong giờ học về cơ chế phản ứng như thế nào?  Tập trung.  Không tập trung.  Hời hợt.  Không có ý kiến. 3. Theo các bạn, kiến thức về cơ chế phản ứng có tầm quan trọng như thế nào đối với việc học môn Hóa hữu cơ?  Rất quan trọng.  Quan trọng.  Không quan trọng.  Không có ý kiến. 4. Các bạn cảm thấy như thế nào khi học kiến thức về cơ chế phản ứng?  Rất hứng thú.  Hứng thú.  Không hứng thú.  Chán. 5. Sau khi tiếp thu bài giảng về cơ chế của thầy cô, các bạn có thể tự mình giải được các bài tập ở mức độ nào?  Bài tập dễ.  Bài tập trung bình.  Bài tập khó.  Không giải được bài tập. 6. Các bạn có thường xuyên được học về cơ chế phản ứng bằng giáo án điện tử có sử dụng các mô phỏng không?  Rất thường xuyên.  Thường xuyên.  Thỉnh thoảng.  Không sử dụng. 7. Thầy (cô) có thường xuyên sử dụng phần mềm powerpoint, các chương trình hóa học và đồ họa khi giảng dạy các bài về cơ chế phản ứng không?  Rất thường xuyên.  Thường xuyên.  Thỉnh thoảng.  Không sử dụng. Xin chân thành cảm ơn ý kiến của các bạn! Mọi chi tiết xin liên hệ: Đặng Việt Hà- Khoa Tự Nhiên - Trường Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai PHỤ LỤC 3. ĐỀ VÀ ĐÁP ÁN CỦA BÀI KIỂM TRA KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM CƠ CHẾ SN1, SN2, E1, E2 Thời gian: 45 phút Mã đề 01 Hãy khoanh tròn vào các đáp án đúng Câu 1: Đặc điểm của cơ chế SN2 là A. lưỡng phân tử, một giai đoạn. B. đơn phân tử, hai giai đoạn. C. lưỡng phân tử, hai giai đoạn. D. đơn phân tử, một giai đoạn. Câu 2: Đặc điểm của cơ chế SN1 là A. lưỡng phân tử, một giai đoạn. B. đơn phân tử, hai giai đoạn. C. lưỡng phân tử, hai giai đoạn. D. đơn phân tử, một giai đoạn. Câu 3: Cơ chế phản ứng nào sau đây tạo ra sản phẩm trung gian là cacbocation R+? A. Cơ chế SN1. B. Cơ chế SN2. C. Cơ chế E2. D. Cơ chế SN1 và E2. Câu 4: Cho sơ đồ phản ứng sau: Y + Y- - H - - - C C - - -X- - - -  + X YH + C CH C C X  ttct Hãy cho biết sơ đồ trên mô tả cơ chế của phản ứng nào? A. Cơ chế SN1. C. Cơ chế E1. B. Cơ chế SN2. D. Cơ chế E2. Câu 5: Cho sơ đồ phản ứng sau: Y + XX Y . . . . . . X  Y + ttct Hãy cho biết sơ đồ trên mô tả cơ chế của phản ứng nào? A. Cơ chế SN1. B. Cơ chế SN2. C. Cơ chế E1. D. Cơ chế E2. Câu 6: Cho sơ đồ phản ứng sau: C X chaäm C + X C + Y nhanh C Y Hãy cho biết sơ đồ trên mô tả cơ chế của phản ứng nào? A. Cơ chế SN1. B. Cơ chế SN2. C. Cơ chế E1. D. Cơ chế E2. Câu 7: Cho phản ứng: CH3-Br + NaOH/H2O . Hãy cho biết phản ứng này xảy ra theo cơ chế nào? A. Cơ chế E1. B. Cơ chế E2. C. Cơ chế SN1. D. Cơ chế SN2. Câu 8: Cho phản ứng: (S) + OH (-) BrC Bu Me H Sản phẩm đúng của phản ứng này là A. B. HO C Bu H Me C OH Me Bu BrC. D. C Me Bu BrHO HO C Bu Me H . . . . Câu 9: Cho các chất: RF, RCl, RBr, RI. Thứ tự giảm dần khả năng phản ứng tách loại của các chất trên với bazơ mạnh là A. RI > RBr > RCl > RF. B. RI > RCl >RBr > RF. C. RF> RCl > RBr > RI. D. RCl > RF> RBr > RI. Câu 10: Cơ chế phản ứng nào sau đây làm quay cấu hình của phân tử? A. Cơ chế SN1. B. Cơ chế SN2. C. Cơ chế SN1. D. Cơ chế E2. Câu 11: Cặp cơ chế phản ứng nào sau đây có trạng thái chuyển tiếp tương tự nhau? A. SN1 và SN2. B. SN1 và E2. C. SN2 và E2. D. SN2 và E1. Câu 12: Cho các phản ứng sau: (1) (R) – 2 – bromhexan 2 5 OH C H OH  (2) (S) – 2 – Iodobutan 3NaSCH (3) (R) – 3 – brom – 3 – metylhexan 2 5 OH C H OH  (4) (R) – 2 – bromhexan 30CH OHt Phản ứng xảy ra sự nghịch đảo cấu hình là A. (1), (2). B. (3), (4). C. (2), (3). D. (1), (4). Câu 13: Cho các phản ứng: (1) CH3Br + CH3NH2 (2) CH3CHBrCH2CH2CH2CH3 + NaOH/ H2O (3) (CH3)3CBr + NaOH Phản ứng xảy ra theo cơ chế SN1 là A. (1). B. (2). C. (3). D. (2) và (3). Câu 14: Trong cơ chế phản ứng SN1, nếu xuất phát từ dẫn xuất halogen RX có cấu hình (R) thì sau phản ứng thu được sản phẩm A. có cấu hình R. B. có cấu hình S. C. có cấu hình không quang hoạt. D. là hỗn hợp raxemic. Câu 15: Cho các chất: CH3Br, CH3CHBrCH3, CH3CH2Br. Thứ tự giảm dần khả năng phản ứng thế halogen với KI trong axeton theo cơ chế SN2 của các chất trên là A. CH3Br > CH3CHBrCH3 > CH3CH2Br. B. CH3CHBrCH3 > CH3CH2Br > CH3Br. C. CH3Br > CH3CH2Br > CH3CHBrCH3. D. CH3CH2Br > CH3CHBrCH3 > CH3Br. Câu 16: Cho các phản ứng sau: (1) CH3CH2CHBrCH3 + H2O (2) CH3CH2CHBrCH3 + Ag+ (3) CH3CH2CHBrCH3 + NaI Cơ chế phản ứng của các phản ứng (1), (2), (3) lần lượt là A. SN1, SN2, E1. B. SN1, E1, SN2. C. SN1, SN2, E2. D. E1, SN2, SN1. Câu 17: Cho các phản ứng sau: (dm: dung môi) (1) Etyl iođua + CH3OK dm CH3OH (2) Tert-butyl iođua + NaOH dm H2O (3) Anlyl bromua + CH3COONa dm H2O (4) Metyl iodua + KSCN dm C2H5OH Các phản ứng theo cơ chế SN2 là A. (1) và (3). B. (1) và (4). C. (2) và (3). D. (2) và (4). Câu 18: Cho các chất: (1) CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3 (2) (CH3)2CHCH2-CH2Br (3) (CH3)2C=CBr-CH2-CH3 (4) CH3)2C=CH-CH2Br Thứ tự giảm khả năng phản ứng thế SN2 của các chất trên là A. (4) > (2) > (1) > (3). B. (2) > (1) > (3) > (4). C. (1) > (2) ) > (4) > (3). D. (3) > (1) > (2) > (4). Câu 19: Cho phản ứng thế: (R)-CH3CHBrCH2CH3 + CH3O–. Sản phẩm của phản ứng trên là A. (R) – CH3CH(OCH3)CH2CH3. B. (R) – CH3CH(CH3)CH2CH3. C. (S) – CH3CH(OCH3)CH2CH3. D. (S) – CH3CH(CH3)CH2CH3. Câu 20: Cho các chất: (1) I- (2) C2H5O-, C2H5OH, t0 (3) CH3S- (4) CH3NH2 (5) NH2 Các chất khi tương tác với 2-clo-3- metylbutan cho phản ứng thế SN2 là A. (1), (4). B. (2), (3), (4). C. (1), (3), (4). D. (2), (5). Câu 21: Cho các chất: (1) I- (2) C2H5O-, C2H5OH, t0 (3) CH3S- (4) CH3NH2 (5) NH2- Các chất khi tương tác với 2-clo-3- metylbutan cho phản ứng tách E2 là A. (1), (4). B. (2), (3) , (4). C. (1), (3), (4). D. (2), (5). Câu 22: Cho hai chất: H HH3C H3CCH3 H H H3C trans-2-Buten cis-2-Buten (1) (2) Sản phẩm của phản ứng tách loại meso-2,3-đibrombutan bằng I- theo cơ chế E2 là chất A. (1). B. (2). C. (1)-chính, (2)-phụ. D. (2)-chính, (1)-phụ. Câu 23: Cho hai chất: H HH3C H3CCH3 H H H3C trans-2-Buten cis-2-Buten (1) (2) Sản phẩm của phản ứng tách loại (S,S)-2,3-đibrombutan bằng I- theo cơ chế E2 là chất A. (1). B. (2). C. (1)-chính, (2)-phụ. D. (2)-chính, (1)-phụ. Câu 24: Cho phản ứng: H3C C CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 Br H3C C CH C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C C CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 +OH - 18% 82% (1) (2) Phát biểu nào sau đây giải thích đúng nguyên nhân làm cho phản ứng nêu trên xảy ra không theo quy tắc Zaizev? A. Phản ứng xảy ra theo cơ chế E1, do hiệu ứng lập thể của nhóm (CH3)3C – gây ra nên sản phẩm (2) được hình thành thuận lợi hơn về mặt năng lượng. B. Phản ứng xảy ra theo cơ chế E2, do hiệu ứng lập thể của nhóm (CH3)3C – gây ra nên sản phẩm (2) được hình thành thuận lợi hơn về mặt năng lượng. C. Phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc, do hiệu ứng lập thể của nhóm (CH3)3C – gây ra nên sản phẩm (2) được hình thành thuận lợi hơn về mặt năng lượng. D. Phản ứng xảy ra theo Ei , do hiệu ứng lập thể của nhóm (CH3)3C – gây ra nên sản phẩm (2) được hình thành thuận lợi hơn về mặt năng lượng. Câu 25: Cho hai chất: H CH3 H3C OCH3H CH3H3COCH3 (1) (2) Chất nào là sản phẩm của phản ứng: CH3OH H CH3 BrH3C nếu nó xảy ra theo cơ chế SN1? A. chỉ có (1). B. chỉ có (2). C. (1)-chính, (2)-phụ. D. (2)-chính, (1)-phụ. Câu 26: Cho các phản ứng: (1) NaCl + CH3CH2OH axeton (2) NH3 + Br etanol (3) CH3CH2O + CH3CH2CH2Cl etanol (4) LiCl + CH4 axeton Các phản ứng xảy ra theo cơ chế thế nucleophin là C. (3), (4). A. (1), (2). B. (2), (3). D. (1), (4). Câu 27: Cho các tác nhân nucleophin: (1) NH3. (2) H2O. (3) OH-. (4) (CH3)2CHO-. Thứ tự tăng dần khả năng phản ứng thế nucleophin của các tác nhân trên là A. (1) < (2) < (4) < (3). B. (4) < (2) < (1) < (3). C. (2) < (1) < (3) < (4). D. (4) < (3) < (1) < (2). Câu 28: Cho hai chất sau: C2H5 (1) C = C (2) C = C CH3 CH3C2H5 H H H H Sản phẩm của phản ứng C2H5 H H H CH3 Br E2 là A. (1). B. (2). C. (1) và (2) sai. D. (1) và (2) đúng. Câu 29: Cho hai chất sau: CH3 H C6H13 (R) - Octan-2-ol C OHC CH3 H HO C6H13 (S) - Octan-2-ol (1) (2) Sản phẩm của phản ứng CH3 H C6H13 (R) - 2 - Bromoctan C Br NaOH là A. (1). B. (2). C. (1)-chính, (2)-phụ. D. (2)-chính, (1)-phụ. Câu 30: Cho 4 chất sau: CH3CH2CH=CH2 (1) C = C CH3 H H CH3 C = C H H CH3 CH3 (3) (4)(2) CH3CH2CHCH3 OH Sản phẩm của phản ứng CH3CH2CHCH3 Br KOH ancol là A. (1). B. (2). C. (3). D. (4). ĐÁP ÁN 1 A 11 C 21 D 2 B 12 A 22 A 3 A 13 C 23 B 4 D 14 D 24 A 5 B 15 C 25 D 6 A 16 B 26 B 7 D 17 B 27 C 8 B 18 A 28 A 9 A 19 C 29 A 10 B 20 C 30 D