Phân lập và xác định cấu trúc Chalcone từ loài Sưa

(Bản scan) 3.2. Biện hiận xác định cấu trúc hóa học Phân tích các dừ kiện phô NMR của hợp chat (1) cho thay xuất hiện tín hiệu cùa 15 nguycn từ carbon ờ vùng trưởng thấp trôn phổ l3C-NMR và các tín hiệu xuất hiện ờ vùng proton cùa nhân thơm quan sát trcn phổ 'H-NMR cho thấy (1) thuộc lớp chắt flavonoid. Cặp tín hiệu c-p (ôn 7,74; Ôc 144,3), C-a (ôn 7,74; ôc 117,5), c=o (ỗc 191,5) gợi ý chắt (1) là một chalcon. Hệ tương tác spin ABX quan sát được trcn phô ‘H-NMR (ỖH 8,14, d, J =9,0 Hz; 6,41, dd, J = 2,5, 8,0 I Iz; và 6,27 d, J = 2,0 1 lz) cho thấy vòng A của chalcon (1) bị the tại hai vị trí C-5 và C-7. Thêm vào dó là tín hiệu các proton thuộc vòng benzene the para tại 6, 84 (2H, J = 8,5 Hz) cùng với tín hiệu cùa 4 proton chập nhau tại ôn 7,74. Phồ l3C-NMR và DEPT cho thấy xuất hiện tín hiệu 15 carbon, bao gồm 1 tín hiệu nhóm carbonyl tại ỗc 191,5, tín hiệu 3 carbon thơm liên kèt với oxi tại ổc 160,3, 165,0, 165,8, tín hiệu của 2 carbon thơm không liên két với hydro tại ỏc 125,8, 113,0 cùng với tín hiệu cùa 9 carbon methine trong khoảng ôc (102,6-144,3). Ngoài ra các tín hiệu cộng hường thuộc hệ spin AA BB quan sát được trên phố ’H và 1 'C-NMR đà khẳng định vòng B trong cấu trúc của (1) bị the para. Cuối cùng, kết hợp sự phân tích giừa các phô 'H- NMR, l3C-NMR, DEPT, HSQC và HMBC của hợp chắt (1) và đôi chiếu với tài liệu tham khào cho phép xác định can trúc hóa học cùa hợp chat này tương đồng với hợp chắt isoliquiritigenin đà được phân lập từ gồ cây Cấm lai (Dalbergia olìveri) [9, 10]. Hợp chất này đà được báo cáo có hoạt tính kháng khuân và kháng androgen [11]. Đây là lần đâu được phân lập từ loài sưa (Dalbergia tonkinensis Prain). cấu trúc hóa học dược trình bày ở hình vẽ dưới dây.