Phương pháp phân biệt các hợp chất hữu cơ

Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa học – Thầy Sơn Phương pháp phân biệt các hợp chất hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - PHƢƠNG PHÁP PHÂN BIỆT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TÀI LIỆU BÀI GIẢNG 1. Một số thuốc thử thƣờng dùng - Quỳ tím: + RCOOH; muối RNH3Cl; aminoaxit có số nhóm COOH nhiều hơn NH2 : chuyển đỏ + RNH2 (trừ C6H5NH2), muối RCOONa, aminoaxit có số nhóm COOH ít hơn NH2 : xanh - Dung dịch AgNO3/NH3: + Ankin có liên kết ba đầu mạch : tạo kết tủa vàng. + Anđehit và phân tử có chứa nhóm CHO (HCOOH, HCOOR, glucozơ, fructozơ, mantozơ). - Cu(OH)2/OH - : + RCOOH : tạo dung dịch màu xanh. + RCHO và các chất chứa nhóm CHO : kết tủa màu đỏ gạch khi đun nóng. + Glixerol, glucozơ, sac, man, fruc : dung dịch màu xanh lam ở nhiệt độ thường. + Polipeptit có từ tripeptit trở lên : tạo màu tím biure đặc trưng. - Dung dịch brom: + Hợp chất không no, anđehit, glucozơ : làm nhạt màu. + phenol, alanin : tạo kết tủa trắng. - Dung dịch KMnO4: + Các hợp chất không no : làm nhạt màu ở nhiệt độ thường. + Ankylbenzen : nhạt màu khi đun nóng. - Một số thuốc thử khác: I2 (HTB); HNO3 (lòng trắng trứng gà). Chất Thuốc thử Hiện tƣợng Phản ứng Ankan Cl2/askt Sản phẩm làm hồng giấy quỳ ẩm. CnH2n+2 + Cl2 as CnH2n+1Cl + HCl. Anken dd Br2 Mất màu. CnH2n + Br2 CnH2nBr2 dd KMnO4 Mất màu. 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH. Khí O2 Sản phẩm cho phản ứng tráng gương. 2CH2 = CH2 + O2 2 2PdCl ,CuCl CH3CHO. Ankađien dd Br2 Mất màu. CnH2n 2 + 2Br2 CnH2nBr4. Ankin dd Br2 Mất màu. CnH2n 2 + 2Br2 CnH2nBr4. dd KMnO4 Mất màu. 3CH CH + 8KMnO4 3HOOC COOH + 8MnO4 +8KOH. AgNO3/NH3 (ankin có nối 3 đầu mạch) Kết tủa màu vàng nhạt. HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgC CAg + 2H2O + 4NH3. R C C H + [Ag(NH3)2]OH RC CAg + H2O + 2NH3. dd CuCl trong NH3 Kết tủa. CH CH + 2CuCl + 2NH3 Cu C C Cu + 2NH4Cl. R C C H + CuCl + NH3 R C C Cu + NH4Cl. Toluen dung dịch KMnO4/t 0 Mất màu. C6H5CH3 +2KMnO4 C6H5COOK + MnO2 + KOH + H2O. Stiren dung dịch KMnO4 Mất màu. C6H5CH=CH2 +2KMnO4 C6H5CH(OH)-CH2(OH) + + MnO2 + KOH. Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa học – Thầy Sơn Phương pháp phân biệt các hợp chất hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - 2. Một số ví dụ minh hoạ Ví dụ 1 Trình bày phương pháp hoá học nhận biết các chất khí: C2H6 , C2H4, C2H2. Hướng dẫn giải Cho lần lượt các khí đi qua dung dịch AgNO3/NH3. Khí nào bị giữ lại tạo kết tủa vàng thì đó là khí C2H2. Hai khí ra khỏi dung dịch AgNO3/NH3, không phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 là C2H6, C2H4. Cho 2 khí còn lại đi qua dung dịch Br2, khí nào làm mất màu dung dịch Br2 là C2H4. Khí còn lại bay ra khỏi dung dịch Br2 là C2H6. Phương trình hoá học: C2H2 + 2[Ag(NH3)2 ]OH C2Ag2 + 4NH3 + 2H2O C2H4 + Br2 C2H4Br2 *Với bài này ta cũng có thể lập bảng như sau: Các khí Hoá chất thử C2H6 C2H4 C2H2 Dung dịch AgNO3/NH3 Kết tủa vàng Dung dịch Br2 dư Mất màu Sau đó viết các phương trình hoá học như trên. Ví dụ 2 Trình bày phương pháp hoá học nhận biết các chất khí: CH4, SO2, CO2, C3H6 (propen). Hướng dẫn giải Cho lần lượt các khí đi qua dung dịch Br2. Có 2 khí làm mất màu dung dịch Br2 là SO2 và C3H6 (nhóm 1), 2 khí không có hiện tượng gì là CO2 và CH4 (nhóm 2). Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm (1) qua dung dịch Ca(OH)2. Khí tạo kết tủa trắng là SO2, khí còn lại là C3H6. Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm (2) qua dung dịch Ca(OH)2. Khí tạo kết tủa trắng là CO2, khí còn lại là CH4. Phương trình hoá học: SO2 + Br2 + 2H2O H2SO4 + 2HBr. C3H6 + Br2 C3H6Br2. SO2 + Ca(OH)2 CaSO3 + H2O. CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O. Ví dụ 3 Trình bày phương pháp hoá học nhận biết các chất khí: propan, propin và xiclopropan. Viết phương trình phản ứng minh hoạ. Hướng dẫn giải Cho lần lượt các khí đi qua dung dịch AgNO3/NH3. Khí nào tạo kết tủa vàng thì đó là khí C3H4. Hai khí ra khỏi dung dịch AgNO3/NH3, không phản ứng là propan và xiclopropan. Cho 2 khí còn lại đi qua dung dịch Br2, khí nào làm mất màu dung dịch Br2 là xiclopropan. Khí còn lại là propan. Phương trình hoá học: CH C-CH3 + AgNO3 + NH3 AgC C-CH3 + NH4NO3. + Br2 CH2Br-CH2-CH2Br. Ví dụ 4 Dùng nước brom có thể phân biệt được etan, etilen, axetilen không? Nếu được làm thế nào? Giới thiệu thêm một phương pháp khác có thể phân biệt được 3 hiđrocacbon này. Hướng dẫn giải * Dùng Br2 có thể nhận biết được: Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa học – Thầy Sơn Phương pháp phân biệt các hợp chất hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - Cho 3 thể tích như nhau của 3 khí đi qua 3 thể tích bằng nhau của dung dịch brom có cùng nồng độ đã tính để đủ phản ứng (những điều kiện khác như nhau). Ống nghiệm mà nước brom không bị nhạt màu là etan, nhạt màu ít là etilen, nhạt màu nhiều là axetilen. Phương trình hoá học: CH2 = CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br CH CH + 2Br2 CHBr2- CHBr2 * Cách nhận biết khác: Cho 3 khí qua dung dịch AgNO3/NH3, khí nào cho kết tủa màu vàng nhạt là axetilen, 2 khí kia không tác dụng nên không có hiện tượng. 2NH3 + CH CH + 2AgNO3 AgC CAg + 2NH4NO3 (màu vàng) Cho 2 khí còn lại qua dung dịch nước brom, khí làm mất màu dung dịch nước brom là eilen, khí còn lại không tác dụng là etan. Ví dụ 5 Nhận biết các khí: butan, buten - 1, butin - 2 và vinylaxetilen mà chỉ dùng một hóa chất duy nhất. Hướng dẫn giải Cho 4 thể tích như nhau của 4 khí đi qua 4 thể tích bằng nhau của dung dịch brom có cùng nồng độ đã tính đủ để phản ứng (những điều kiện khác như nhau) mẫu thử nào mà nước brom không bị nhạt màu là butan, nhạt màu rất ít là buten-1, nhạt màu ít là butin-2, nhạt màu nhiều là vinylaxetilen. Phương trình hoá học: CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 CH2Br-CHBr-CH2-CH3. CH CH-CH2-CH3 + 2Br2 CHBr2-CBr2-CH2-CH3. CH CH-CH=CH2 + 3Br2 CHBr2-CBr2-CHBr-CH2Br. Ví dụ 6 Chỉ dùng một thuốc thử hãy nhận biết 3 chất lỏng: benzen, toluen và stiren. Hướng dẫn giải Lần lượt cho dung dịch KMnO4 màu tím vào 3 mẫu thử: - Ở nhiệt độ thường mẫu thử nào làm mất màu tím dung dịch KMnO4 là stiren. 3C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 4 H2O 3C6H5CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH. - Tiếp tục đun nóng: mẫu thử nào làm mất màu tím của dung dịch KMnO4 là toluen 3C6H5CH3 + 6KMnO4 0t 3C6H5COOK + 6MnO2 + 3KOH + 3H2O. - Mẫu thử nào ở nhiệt độ thường và ngay cả khi khi đun nóng không làm mất màu tím của dung dịch KMnO4 là C6H6. Giáo viên: Phạm Ngọc Sơn Nguồn: Hocmai.vn