Tài liệu Amin - Aminoaxit - peptit

Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 16.Amin-Aminoaxxit-Peptit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - NH BÀI 16. AMIN-AMINOAXIT-PEPTIT TÀI LIỆU BÀI GIẢNG I. AMIN 1. Khái niệm Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin. Thí dụ : CH3 – NH2 ; CH3 – NH – CH3 ; 3 3 3 CH N CH | CH ; CH2 = CH CH2NH2 ; C6H5NH2 2. Phân loại a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon Amin thơm (thí dụ : anilin C6H5NH2), amin béo (thí dụ : etylamin C2H5NH2), amin dị vòng (thí dụ : piroliđin : b) Theo bậc của amin CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N Amin bậc một Amin bậc hai Amin bậc ba 3. Danh pháp - Tên gốc - chức : tên gốc + amin - Tên thay thế : tên nhánh + tên mach chính + số chỉ + amin Với amin bậc II và III : N-tên nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + số chỉ-amin Tên gọi của một số amin Hợp chất Tên gốc chức Tên thay thế Tên thường CH3NH2 C2H5NH2 CH3CH2CH2NH2 CH3CH(NH2)CH3 H2N[CH2]6NH2 C6H5NH2 C6H5NHCH3 C2H5NHCH3 Metylamin Etylamin Propylamin Isopropylamin Phenylamin Metylphenylamin Etylmetylamin Metanamin Etanamin Propan – 1 amin Propan – 2 amin Hexan-1,6- điamin Benzenamin N- Hexametylenđiamin Anilin N-Metylanilin N-Metyletanamin Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 16.Amin-Aminoaxxit-Peptit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - Metylbenzenamin N-Metyletan-1- amin 4. Tính chất hóa học a) Tính bazơ CH3CH2CH2NH2 + H2O [CH3CH2CH2NH3] + + OH – CH3NH2 + HCl [CH3NH3] + Cl – metylamin metylamoni clorua C6H5NH2 + HCl + - 6 5 3 C H NH Cl phenylamoni clorua Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ ; nhóm phenol (C6H5) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ. Lực bazơ : .. .. .. 2 2 6 5 2 R NH H NH C H NH b) Phản ứng với axit nitrơ C2H5NH2 + HONO C2H5OH + N2 + H2O Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 – 5OC) cho muối điazoni : C6H5NH2 + HONO + HCl o0 5 C 6 5 2C H N Cl + 2H2O benzenđiazoni clorua c) Phản ứng ankyl hoá C2H5NH2 + CH3I C2H5NHCH3 + HI d) Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin II. AMINO AXIT 1. Định nghĩa Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH). Thí dụ : Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 16.Amin-Aminoaxxit-Peptit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - 2 2 H N CH COOH ; 2 R CH COOH | NH ; 2 2R CH CH COOH | NH ; 2. Cấu tạo phân tử 3 R CH COO | NH 2 R CH COOH | NH 3. Danh pháp - Tên thay thế : axit + số chỉ + amino + tên axit - Tên bán hệ thống : axit + tên vị trí ( ; ) + tên axit thông thường Tên gọi của một số amino axit Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thườn g Kí hiệu 2CH COOH Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly 3 2 CH CH COOH NH Axit 2-aminopropanoic Axit -aminopropionic Alanin Ala 3 3 2 CH CH CH COOH CH NH Axit 2-amino-3- -metylbutanoic Axit -aminoisovaleric Valin Val 6 4 | 2 p HOC H CH CH COOH NH Axit-2-amino- 3(4- -hiđroxiphenyl) propanoic Axit amino- (p- -hiđroxiphenyl) propionic Tyrosi n Tyr 2 2 2 HOOC CH CH COOH NH Axit 2-aminopentan- 1,5- -đioic Axit -aminoglutaric Axit glutam ic Glu 2 2 4 2 H N CH CH COOH | NH Axit-2,6-điamino hexanoic Axit , điaminocapr oic Lysin Lys 4. Tính chất hóa học a) Tính chất lưỡng tính Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 16.Amin-Aminoaxxit-Peptit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 4 - Glyxin phản ứng với axit vô cơ mạnh cho muối, đồng thời glyxin cũng phản ứng với bazơ mạnh cho muối và nước. H2N – CH2 – COOH + HCl ClH3NCH2COOH hoặc H3N + - CH2 – COO – + HCl ClH3NCH2COOH H2N – CH2 – COOH + NaOH H2N – CH2 – COONa + H2O hoặc H3N + - CH2 – COO – + NaOH H2N – CH2 – COONa + H2O b) Phản ứng este hoá nhóm COOH Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng được với ancol (có axit vô cơ mạnh xúc tác) cho este. H2NCH2COOH + C2H5OH khÝHCl NH2CH2COOC2H5 + H2O c) Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2 H2NCH2COOH + HNO2 HOCH2COOH + N2 + H2O d) Phản ứng trùng ngưng t /ng 2nH N R COOH ( HN R CO ) 2n nH O III. PEPTIT 1) Cấu tạo - Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết peptit. - Các peptit được phân thành hai loại : Oligopeptit : từ 2 đến 10 gốc amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit... đecapeptit. Polipeptit từ 11 đến 50 gốc amino axit. - Liên kết trong phân tử là liên kết peptit : - Đồng phân : khi thay đổi trật tự liên kết sẽ tạo ra các peptit đồng phân, thí dụ : 2 2 2 2 3 3 | H N CH CO NH CH COOH;H N CH CO NH CH COOH | CH Nếu phân tử peptit chứa n gốc amino axit thì số đồng phân loại peptit sẽ là n ! (chứa tất cả các aminoaxit) Số đồng phân x peptit tạo ra từ hh gồm n aminoxit là ax - Cách gọi tên : Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 16.Amin-Aminoaxxit-Peptit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 5 - 2 2 3 3 2 H NCH CO NH CHCO NH CH COOH | | CH CH(CH ) glyxylalanylleuxin (Gly-Ala-Val) 2. Tính chất : - Phản ứng thủy phân: - Phản ứng màu biure : các tripeptit trở lên Protein: Có cấu tạo và tính chất tương tự peptit, có phân tử khối lớn Giáo viên: Phạm Ngọc Sơn Nguồn: Hocmai.vn