Tài liệu axit cacboxylic

Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 12. Axit Cacboxylic Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - BÀI 12. AXIT CACBOXYLIC TÀI LIỆU BÀI GIẢNG I - CẤU TẠO, DANH PHÁP 1. Cấu tạo Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Nhóm || C OH O được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là -COOH. Công thức phân tử : CnH2nO2; RCOOH; R(COOH)n 2. Danh pháp Theo IUPAC, axit + tên của hiđrocacbon tương ứng + oic. Tên thông thường của các axit có liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng nên không có tính hệ thống . Tên một số axit thường gặp Công thức Tên thông thường Tên thay thế H-COOH Axit fomic Axit metanoic CH3-COOH Axit axetic Axit etanoic CH3CH2 -COOH Axit propionic Axit propanoic (CH3)2CH-COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic CH3 (CH2 )3 -COOH Axit valeric Axit pentanoic CH2=CH COOH Axit acrylic Axit propenoic CH2=C(CH3)-COOH Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic HOOC COOH Axit oxalic Axit etanđioic C6H5 COOH Axit benzoic Axit benzoic II - CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Cấu trúc Nhóm –COOH được xem như hợp bởi nhóm cacbonyl ( >C=O) và nhóm hiđroxyl ( OH) vì thế nó được gọi là nhóm cacboxyl. Tương tác giữa nhóm cacbonyl và nhóm hiđroxyl làm cho mật độ electron ở nhóm cacboxyl dịch chuyển như biểu diễn bởi các mũi tên:. Hệ quả là nguyên tử hiđro ở nhóm –OH axit trở nên linh động hơn ở nhóm –OH ancol, phenol và phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như của nhóm >C=O anđehit, xeton. Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 12. Axit Cacboxylic Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - 2. Tính chất vật lí Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxylic III - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế Do mật độ electron ở nhóm OH dịch chuyển về phía nhóm C=O, nguyên tử H của nhóm OH trở nên linh động nên axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng : 2 3R COOH H O H O R COO ; a -[H ][RCOO ] K [RCOOH] Ka là mức đo lực axit : Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại. Lực axit của axit cacboxylic phụ thuộc vào cấu tạo của nhóm nguyên tử liên kết với nhóm cacboxyl (kí hiệu chung là R). H-COOH CH3 COOH 3 2CH CH COOH 3 2 4CH [CH ] COOH Ka (25 o C) : 17,72. 10 -5 1,75. 10 -5 1,33. 10 -5 1,29. 10 -5 Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit. Thí dụ : CH3 COOH 2Cl CH COOH 2F CH COOH Ka (25 o C) : 1,75. 10 -5 13,5. 10 -5 26,9. 10 -5 2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit a ) Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá) 3CH C OH || O + C2H5 -O-H oH ,t 3 2 5CH C OC H || O + H2O axit axetic etanol etyl axetat b) Phản ứng tách nước liên phân tử 3 || || CH C O H H O C CH O O 2 5 2 P O H O 3 3 | || CH O C CH O , viết gọn là (CH3CO)2O axit axetic anhiđrit axetic 3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon a) Phản ứng thế ở gốc no : Khi dùng P làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl. Thí dụ : Khóa học LTĐH đảm bảo môn Hóa-Thầy Sơn Bài 12. Axit Cacboxylic Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - CH3CH2 CH2COOH + Cl2 P 3 2 | CH CH CHCOOH Cl + HCl b) Phản ứng thế ở gốc thơm : Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta và làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen : c) Phản ứng cộng vào gốc không no : Axit không no tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl 2… như hiđrocacbon không no. Thí dụ : CH3[CH2]7 CH=CH[CH2]7 COOH + H2 0 Ni t CH3 [CH2]7 CH2CH2[CH2]7 COOH axit oleic axit stearic CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBrCOOH IV - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a) Trong phòng thí nghiệm C6H5 CH3 4 o 2 1)KMnO H O,t 32)H O C6H5 COOH R-X KCN R-C N o3H O , t R-COOH b) Trong công nghiệp : CH3CH2OH + O2 o Men giÊm 25 30 C CH3COOH + H2O 3 2 1 CH CH O O 2 o xt, t 3CH COOH CH3OH + CO oxt, t CH3COOH Giáo viên: Phạm Ngọc Sơn Nguồn: Hocmai.vn axit benzoic axit m-nitrobenzoic