Về thành hóa học từ dịch chiết etyl axetat của cây nhãn dê (Lepisanthes rubiginosa) thu hái tại huyện Phú Lộc, tỉnh Thừa Thiên - Huế

Chất 2. được phân lập dưới dạng bột màu vàng nhạt. Phổ13C-NMR của chất 2 có tín hiệu của 16 nguyên tử cacbon ở vùng nhân thơm, trong đó có 1 nhóm OCH3 (δC 55,95), 6 nhóm CH và 9 nguyên tử carbon bậc 4 trong vùng nhân thơm. Phổ 1H NMR có các tín hiệu của 6 proton thơm tại δH 6,19 (1H, d, J = 2,5 Hz); 6,50 (1H,d, J = 2,5 Hz); 6,88 (1H,s); 6,93 (1H, d, J = 9,0 Hz); 7,57-7,55 (2H,m) phù hợp với phổ 13C-NMR. Phổ khối ESI-MS của chất 2 có peak ion giả phân tử tại m/z = 300,9 (100[M+H]+) và m/z = 298,9 (100[M-H]-). (M = C16H12O6). Số liệu trên cho thấy chất 2 là một flavonoid metylete. Việc quy kết độ chuyển dịch hóa học của các vi trí trong phân tử của chất 2 dựa vào phân tích phổ HSQC, HMBC, và H, H-COSY. Kết quả thể hiện ở hình 2. Hình 2: Một số tương tác COSY và HMBC (H C) trong phân tử của chất 2 Vị trí nhóm OCH3 ở C-4’ được thấy rõ qua tương tác giữa proton của CH3 (δH 3,89) và C-4’ (δc 148,01) trong phổ HMBC. Ngoài ra còn thấy rõ tương tác giữa proton của nhóm 5-OH (δH 12,96) với C-5 (δc 161,39), C-10 (δc 103,58), C-6 (δc 98,85). Các tương tác khác trong phổ HMBC hoàn toàn phù hợp với cấu trúc của diosmetin. Các kết quả phân tích phổ NMR ở trên hoàn toàn trùng lặp với số liệu phổ NMR của diosmetin trong tài liệu [9]. Vì vậy chất 2 là diosmetin. Diosmetin có hoạt tính bảo vệ cơ thể trước tác hại do hóa chất, chống đột biến và chống dị ứng [9]. Đây là lần đầu tiên diosmetin được phân lập từ loài Nhãn dê. Chất 3. Ở dạng rắn vô định hình. Phổ 1H và 13CNMR cho thấy đây là một axit béo no với một nhóm metyl [δC 14,11, δH 0,88 ppm [3H, t, J = 7,0)] và một nhóm cacboxylic axit (δC 179,03). Tổng số proton trong phân tử của chất 3 được rút ra từ tích phân trong phổ 1H-NMR là 34H. Nếu theo công thức CnH2n+1COOH thì n = 16. Vậy chất 3 có công thức là C16H33COOH (heptadecanoic axit). Phổ khối ESIMS cho pic ion giả phân tử tại m/z 271[M+H]+ phù hợp với công thức C16H33COOH. Các số liệu phổ NMR của chất 3 hoàn toàn trùng khớp với số liệu của heptadecanoic axit trong tài liệu [10] (bảng 2). Heptadecanoic axit còn có tên là margaric axit hay daturinic axit, có tác dụng làm giảm các hội chứng rối loạn trao đổi chất khi thí nghiệm đối với cá heo [11]. Đây là lần đầu tiên heptadecanoic axit được phân lập từ loài Nhãn dê.

pdf5 trang | Chia sẻ: honghp95 | Lượt xem: 597 | Lượt tải: 0download
Bạn đang xem nội dung tài liệu Về thành hóa học từ dịch chiết etyl axetat của cây nhãn dê (Lepisanthes rubiginosa) thu hái tại huyện Phú Lộc, tỉnh Thừa Thiên - Huế, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Tạp chí Hóa học, 55(1): 1-5, 2017 DOI: 10.15625/0866-7144.2017-00407 1 Về thành hóa học từ dịch chiết etyl axetat của cây nhãn dê (Lepisanthes rubiginosa) thu hái tại huyện Phú Lộc, tỉnh Thừa Thiên - Huế Phạm Thị Ninh1,2, Trần Thị Phương Thảo1*, Trần Văn Lộc1, Nguyễn Thị Dung1, Đỗ Xuân Cẩm3, Trần Văn Sung1 1Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 2Học viện Khoa học Công nghệ, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 3Trường Đại học Nông lâm, Đại học Huế Đến Tòa soạn 16-12-2016; Chấp nhận đăng 6-02-2017 Abstract From the ethyl acetate extract of the plant Lepisanthes rubiginosa collected on the beach in Phú Lộc district, Thua Thien- Hue province, five compounds: lupeol, diosmetin, heptadecanoic acid, β-sitosterol and β-sitosterol-3-O-β-D- glucopyranoside have been isolated. Their structures were determined based on the analysis of the FT- IR, MS, NMR spectra (1D and 2D) and comparison with the literatures. These compounds have been isolated for the first time from Lepisanthes rubiginosa. Keywords. Lepisanthes rubiginosa, Sapindaceae, lupeol, diosmetin, heptadecanoic acid. 1. MỞ ĐẦU Cây nhãn dê hay còn gọi là Nhãn rừng, cây Kén Kén có tên khoa học là Lepisanthes rubiginosa (Roxb.) Leenh. thuộc họ Bồ hòn (Sapindaceae) là cây bụi hay cây gỗ nhỏ, cây thường gặp ở khu vực Nam Á, Đông Nam Á, châu Úc. Quả và hạt loài này có thể ăn được hoặc dùng để ủ, lên men làm rượu. Ngoài ra có thể dùng lá và rễ để làm thuốc an thần, chữa mất ngủ, chữa sốt, ho gà. Ở Việt Nam cây Nhãn dê mọc trong các quần hệ thứ sinh ở nhiều nơi từ Lạng Sơn tới Quảng Bình, Thừa Thiên-Huế, Kontum, Gia Lai, Đắc Lắc. Cây phù hợp với vùng đất xấu, đất cát ven bờ biển, còn có tên là cây Dựa biển. Tên đồng nghĩa là Erioglossum rubiginosum Roxb. bao gồm var. villosum Gagn. Nhân dân dùng rễ cây trị sốt, hạt cây trị ho [1, 2]. Hiện nay có rất ít công bố về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Nhãn dê trên thế giới cũng như ở Việt Nam. Từ dịch chiết MeOH của vỏ cây nhãn dê Adesanya và cs. đã tách được một farnesol tetraglucoside mới và đặt tên là Rubiginoside [3]. Các nhà khoa học Thái Lan đã nghiên cứu tinh dầu hoa và quả cây Nhãn dê và thấy rằng thành phần chính trong tinh dầu hoa là nerolidol (34,8 %), palmitic axit (13,2 %), farnesol (10,0%), trong khi ở tinh dầu quả là palmitic acid (66,1 %), myristic acid (10,0 %) và linoleic axit (5,5 %) [4]. Dịch chiết nước vỏ cây Nhãn dê ở nồng độ 20 mg/kg thể trọng đã làm giảm đáng kể hoạt động của chuột. Ở nồng độ 100 mg/kg dịch chiết nước vỏ cây Nhãn dê có tác dụng tăng cường hoạt tính gây mê của thiopental, tăng hoạt tính dopaminergic và ức chế apomorphine [5]. Tinh dầu hoa cây Nhãn dê có hoạt tính ức chế tế bào ung thư phổi NCI- H187 với giá trị IC50 = 43,90 μg/ml [4]. Bài báo này thông báo kết quả ban đầu về thành phần hóa học của cây Nhãn dê thu hái tại bãi biển huyện Phú Lộc, tỉnh Thừa Thiên Huế. 2. THỰC NGHIỆM 2.1. Phương pháp và thiết bị Sắc ký bản mỏng (TLC) được thực hiện trên bản mỏng silica gel Merck 60 F254. Sắc ký cột sử dụng silica gel (Merck) cỡ hạt 0,043-0,063 và 0,063-0,200 mm. Phát hiện vệt chất trên sắc ký lớp mỏng bằng đèn tử ngoại (UV λ 254 nm) và thuốc thử vanillin/H2SO4 đặc, hơ nóng ≈ 100 oC. Phổ FT-IR ghi trên máy IMPACT 410 của hãng Nicolet Hoa Kỳ ở dạng viên nén KBr. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D-và 2D-NMR được ghi trên máy Bruker Avance 500 MHz với TMS làm chất nội chuẩn cho 1H và tín hiệu dung môi làm chuẩn cho 13C-NMR. Phổ khối ESI-MS được đo trên máy TCHH, 55(1) 2017 Trần Thị Phương Thảo và cộng sự 2 Agilent LC-MSD-Trap SL, Varian. 2.2. Nguyên liệu thực vật Mẫu thực vật: Mẫu cây Nhãn dê được thu hái tại bãi biển ven đầm An Cư, xã Lăng Cô, huyện Phú Lộc, tỉnh Thừa Thiên Huế vào tháng 10 năm 2014 và do PGS. TS. Đỗ Xuân Cẩm thẩm định tên. Tiêu bản số NDH.10.2014 hiện đang được lưu giữ tại Phòng Tổng hợp hữu cơ, Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. 2.3. Chiết xuất và phân lập các hợp chất ãn dê đã được sấy khô ở nhiệt độ 40 ºC, xay nhỏ và chiết với hỗn hợp dung môi C2H5OH:H2O 80:20 (chiết siêu âm ở nhiệt độ thường, lặp lại 4 lần), lượng dung môi mỗi lần dùng để chiết là 2,5 lít. Thời gian mỗi lần ngâm chiết 2 giờ. Dịch chiết được quay cất loại dung môi dưới áp suất giảm bằng máy quay cất chân không, thu được 120 gam cặn dịch. Từ 120 gam cặn dịch được pha loãng thêm bằng nước cất (120 ml) sau đó dùng dung môi có độ phân cực khác nhau là n-hexan; etyl axetat, n-butanol để chiết phân lớp. Mỗi loại dung môi được chiết lặp lại 4 lần, các dịch chiết được cô quay cất loại dung môi dưới áp suất giảm bằng máy quay cất chân không, thu được các cặn dịch chiết tương ứng như sau; n-hexan 5 gam; etyl axetat 20 gam, n-butanol 53 gam. Từ 20 gam cặn dịch chiết EtOAc được tách bằng sắc ký cột với chất hấp phụ là silica gel Merck (cỡ hạt 0,043-0,063 mm), dung môi rửa giải là n-hexan:EtOAc 95:5 sau đó tăng dần EtOAc với các tỉ lệ 9:1; 8:2; 7:3; 6:4; 1:1 và 100 % tiếp đến là EtOAc:MeOH 9:1; 8:2, cuối cùng là 100 % MeOH. Kiểm tra các phân đoạn với các tỉ lệ dung môi khác nhau trên sắc ký lớp mỏng quan sát dưới ánh sáng UV bước sóng λ = 254 nm. Sau khi gộp các phân đoạn giống nhau lại thu được 13 nhóm phân đoạn, các nhóm phân đoạn được ký hiệu từ NDE1 đến NDE13. Phân đoạn NDE2 và NDE3 xuất hiện tinh thể nên được gộp lại, rửa và thu được 20 mg chất (4) sạch là β-sitosterol. Phân đoạn NDE5 được tách lại bằng sắc ký cột, chất hấp phụ là silica gel Merck (cỡ hạt 0,043-0,063 mm), dung môi rửa giải là n-hexan:axeton = 9:1 sau đó tăng dần aceton với các tỉ lệ 9:1; 8:2; 7:3; 6:4; 1:1 sau đó là 100 % axeton. Kiểm tra các phân đoạn ở các tỉ lệ dung môi khác nhau bằng sắc ký lớp mỏng phát hiện chất bằng UV bước sóng λ = 254 nm. Sau khi gộp các phân đoạn giống nhau lại thu được 5 nhóm phân đoạn ký hiệu là NDE5.1 đến NDE5.5. Phân đoạn NDE5.2 được tách lại bằng cột Sephadex LH-20 dung môi rửa giải n-hexan:CH2Cl2:MeOH 1:1:2. Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp mỏng với hệ dung môi n-hexan:axeton 9:1, hiện hình bằng UV bước sóng λ = 254 nm thu được 6 mg chất sạch (3) là chất rắn màu trắng: heptadecanoic axit. Phân đoạn NDE2 được tách lại bằng cột Sephadex LH-20 dung môi rửa giải là hỗn hợp n-hexan:CH2Cl2:MeOH; 1:1:2. Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp mỏng với hệ dung môi n-hexan:axeton 9:1; hiện hình bằng UV bước sóng λ = 254 nm thu được 5 phân đoạn hiệu là ký NDE2.1 đến NDE2.5. Phân đoạn NDE2.3 được tách tiếp tục bằng sắc ký cột chất hấp phụ là silica gel Merck, dung môi rửa giải là n-hexan:axeton 98:2, sau đó tăng dần lượng axeton. Kiểm tra các phân đoạn, gộp các phân đoạn giống nhau lại thu được 4 nhóm phân đoạn là NDE2.3.1 đến NDE2.3.4. Phân đoạn NDE2.3.3 được tinh chế tiếp bằng sắc ký cột trên pha đảo RP-18, dung môi rửa giải là axeton:H2O 97:3 thu được 12 mg chất sạch (1) là chất bột màu trắng: lupeol. Phân đoạn NDE11 được tinh chế tiếp bằng cột Sephadex LH-20 dung môi rửa giải là hỗn hợp n-hexan:CH2Cl2: MeOH; 1:1:2. Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp mỏng, hiện hình bằng UV bước sóng λ = 254 nm thu được 5 phân đoạn là NDE11.1 đến NDE11.5. Phân đoạn NDE11.4 được tách tiếp bằng sắc ký cột, chất hấp phụ là silica gel Merck rửa giải bằng hệ dung môi CH2Cl2: MeOH (95:5) sau đó tăng dần lượng MeOH thu được 3 mg chất sạch (2) chất rắn màu vàng: diosmetin. Phân đoạn NDE12 được tách lại bằng sắc ký cột trên silica gel Merck, rửa giải bằng hệ dung môi CH2Cl2:MeOH (9:1), sau đó tăng dần lượng MeOH. Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp mỏng, hiện hình bằng UV bước sóng λ = 254 nm thu được 6 phân đoạn là NDE12.1 đến NDE12.6. Phân đoạn NDE12.3 được tinh chế tiếp bằng sắc ký cột trên silica gel Merck rửa giải bằng hệ dung môi CH2Cl2:MeOH = 9:1, tăng dần lượng MeOH. Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp mỏng, hiện hình bằng UV bước sóng λ = 254 nm thu được 13 mg chất sạch (5) là chất rắn màu trắng: β-sitosterol-3-O- β-D-glucopyranoside. Chất 1. Lupeol Phổ khối ESI-MS: m/z 409 (100, [M+1-H2O] +) M = 426, C30H50O. Phổ 1H và 13C-NMR (CDCl3), xem bảng 1. Chất 2. Diosmetin Phổ khối ESI-MS: m/z 300,9 [M+H]+ và m/z 298,9 [M-H]-. Phổ 1H và 13CNMR (DMSO, d6) δppm: 3,89 (3H,s, 4’-OCH3), 6,18 (1H,d, J = 1,5 Hz, H-6), 6,50 (1H, br,s,H-8), 6,88 (1H,s, H-3), 6,93 (1H, d, J = 9,0 Hz, H=5’), 7,54 (1H, d, J = 9,0 Hz, H=6’), 7,55 (1H, s, H=2’), 12,96 (1H, s, 5-OH). Phổ 13CNMR (DMSd6) δppm: 181,7 (C-4), 164,0 (C-2), 163,65 (C-7), 161,39 (C-5), 157,31 (C- TCHH, 55(1) 2017 Về thành hóa học từ dịch chiết etyl axetat 3 9), 150,73 (C-3’), 148,01 (C-4’), 121,90 (C-1’) 120,32 (C-6’), 115,75 (C-5’), 110,19 (C-2’), 103,58 (C-10), 103,15 (C- 3), 98,85 (C-6), 94,05 (C-8). Chất 3. Heptadecanoic axit (margaric axit, daturinic axit). Phổ khối ESI-MS: m/z 271 [M+H]+: Phổ 1H- NMR và 13CNMR (CDCl3), xem bảng 2. Chất 4. β-sitosterol và chất 5 β-sitosterol-3-O-β- D-glucopyranoside: so sánh giá trị Rf, phổ FT-IR (KBr), phổ 1H-NMR của chất chuẩn có sẵn trong phòng thí nghiệm của phòng Tổng hợp hữu cơ [6]. Bảng 1: Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của chất 1 và lupeol Vị trí Lupeol [7] CDCl3 1 (CDCl3) δc δH δc δH 1 38,6 38,74 2 27,3 27,44 3 78,9 3,18dd 79,02 3,19 (dd) 4,5, 11,0 4 38,2 38,87 5 55,2 0,69 (d) 55,34 0,68 (d,10,0) 6 18,2 18,34 7 34,2 34,32 8 40,7 40,86 9 50,3 50,48 10 37,1 37,20 11 20,9 20,95 12 25,0 25,19 13 38,0 38,09 14 42,7 42,86 15 27,4 27,47 16 35,5 35,61 17 12,9 43,01 18 48,2 0,91 (1H,t) 48,34 19 47,9 2,39 (1H,m) 48,00 2,37 (1H, dt,6,0,11,0) 20 150,8 150,96 21 29,8 1,93 (1H, m) 29,88 1,93 (2H, m) 22 39,9 40,02 23 27,9 0,98 (s) 28,00 0,97 (s) 24 15,3 1,04 15,36 1,03 (s) 25 16,1 0,84 16,12 0,83 (s) 26 15,9 15,99 0,76 (s) 27 14,5 0,97 (s) 14,56 0,95 (s) 28 17,9 0,79 18,09 0,79 (s) 29 109,3 4,69 và 4,56 (each m) 109,31 4,69 (d,2,5), 4,57 (m) 30 19,2 1,69 (s) 19,32 1,68 (s) 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Chất 1. Lupeol được tách ra dưới dạng bột màu trắng. Phổ 1H-NMR của chất 1 cho thấy rõ 7 tín hiệu singlet của nhóm metyl tại δH 0,76, 0,79, 0,83, 0,95, 0,97, 1,03 và 1,68 ppm. Ở vùng trường thấp có tín hiệu của hai nhóm proton olefin tại δH 4,69 (d, J = 2,5 Hz, H-29A) và 4,57 (m, H- 29B); một dublet kép của một nhóm oxymethine tại δH 3,19 (dd, J = 4,5; 11,0 Hz, H-3α). Tín hiệu của 1 proton ở δH 2,37 (dt, J = 6,0; 11,0, H-19), một tín hiệu dublet của 1 proton ở vùng trường cao tại δH 0,68 (d, J = 10,0, H-5). Phổ 13C-NMR của chất 1 chỉ ra tín hiệu của 30 nguyên tử carbon, phù hợp với phổ 1H NMR, trong đó có 7 nhóm CH3 , 11 nhóm CH2, 6 nhóm CH và 6 carbon bậc 4. Số liệu phổ này cho phép dự đoán chất 1 là tritecpen lupeol. Phổ ESI- MS chất 1 có pic ion giả phân tử tại m/z 409 (100, [M+1-H2O] +) phù hợp với lupeol M = C30H50O. So sánh với phổ của lupeol trong tài liệu tham khảo [7, 8] cho thấy có sự phù TCHH, 55(1) 2017 Trần Thị Phương Thảo và cộng sự 4 hợp hoàn toàn (bảng 1). Như vậy, chất 1 là lupeol. Chất này tồn tại phổ biến trong thiên nhiên, được tách lần đầu từ vỏ hạt đậu Lupinus luteus, nhưng đây là lần đầu tiên lupeol được phân lập từ loài Nhãn dê. Hình 1: Các chất được phân lập từ loài Nhãn dê Chất 2. được phân lập dưới dạng bột màu vàng nhạt. Phổ13C-NMR của chất 2 có tín hiệu của 16 nguyên tử cacbon ở vùng nhân thơm, trong đó có 1 nhóm OCH3 (δC 55,95), 6 nhóm CH và 9 nguyên tử carbon bậc 4 trong vùng nhân thơm. Phổ 1H NMR có các tín hiệu của 6 proton thơm tại δH 6,19 (1H, d, J = 2,5 Hz); 6,50 (1H,d, J = 2,5 Hz); 6,88 (1H,s); 6,93 (1H, d, J = 9,0 Hz); 7,57-7,55 (2H,m) phù hợp với phổ 13C-NMR. Phổ khối ESI-MS của chất 2 có peak ion giả phân tử tại m/z = 300,9 (100[M+H]+) và m/z = 298,9 (100[M-H]-). (M = C16H12O6). Số liệu trên cho thấy chất 2 là một flavonoid metylete. Việc quy kết độ chuyển dịch hóa học của các vi trí trong phân tử của chất 2 dựa vào phân tích phổ HSQC, HMBC, và H, H-COSY. Kết quả thể hiện ở hình 2. Hình 2: Một số tương tác COSY và HMBC (H C) trong phân tử của chất 2 Vị trí nhóm OCH3 ở C-4’ được thấy rõ qua tương tác giữa proton của CH3 (δH 3,89) và C-4’ (δc 148,01) trong phổ HMBC. Ngoài ra còn thấy rõ tương tác giữa proton của nhóm 5-OH (δH 12,96) với C-5 (δc 161,39), C-10 (δc 103,58), C-6 (δc 98,85). Các tương tác khác trong phổ HMBC hoàn toàn phù hợp với cấu trúc của diosmetin. Các kết quả phân tích phổ NMR ở trên hoàn toàn trùng lặp với số liệu phổ NMR của diosmetin trong tài liệu [9]. Vì vậy chất 2 là diosmetin. Diosmetin có hoạt tính bảo vệ cơ thể trước tác hại do hóa chất, chống đột biến và chống dị ứng [9]. Đây là lần đầu tiên diosmetin được phân lập từ loài Nhãn dê. Chất 3. Ở dạng rắn vô định hình. Phổ 1H và 13CNMR cho thấy đây là một axit béo no với một nhóm metyl [δC 14,11, δH 0,88 ppm [3H, t, J = 7,0)] và một nhóm cacboxylic axit (δC 179,03). Tổng số proton trong phân tử của chất 3 được rút ra từ tích phân trong phổ 1H-NMR là 34H. Nếu theo công thức CnH2n+1COOH thì n = 16. Vậy chất 3 có công thức là C16H33COOH (heptadecanoic axit). Phổ khối ESI- MS cho pic ion giả phân tử tại m/z 271[M+H]+ phù hợp với công thức C16H33COOH. Các số liệu phổ NMR của chất 3 hoàn toàn trùng khớp với số liệu của heptadecanoic axit trong tài liệu [10] (bảng 2). Heptadecanoic axit còn có tên là margaric axit hay daturinic axit, có tác dụng làm giảm các hội chứng rối loạn trao đổi chất khi thí nghiệm đối với cá heo [11]. Đây là lần đầu tiên heptadecanoic axit được phân lập từ loài Nhãn dê. TCHH, 55(1) 2017 Về thành hóa học từ dịch chiết etyl axetat 5 Bảng 2: Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của chất 3 và heptadecanoic axit trong CDCl3 Heptadecanoic axit [10] Chất 3 δC δH δC δH 180,49 2,35 179,03 2,35 (2H,t, J = 7,5 Hz, H-2) 34,14 2,26 33,89 1,63 (2H, quint, J = 7,0 Hz, H-3) 31,97 1,26 31,94 29,72* 0,88 29,71* 29,46* 29,60 1,26 ((26H,- CH2)13- 29,40* 29,45 29,28* 29,37 29,10* 29,25 24,71 29,08 22,72 24,71 14,12 22,70 14,11 *Tín hiệu bị chập. Chất 4 và chất 5 ở dạng bột trắng. Việc khẳng định cấu trúc của hai chất này dựa vào việc so sánh giá trị Rf, phổ FT-IR, 1H-NMR của chất đối chiếu có sẵn trong phòng Tổng hợp hữu cơ, Viện Hóa học [6]. Tuy hai chất 4 và 5 tồn tại phổ biến trong giới thực vật, nhưng đây là lần đầu tiên chúng được phân lập từ loài nhãn dê. TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Phạm Hoàng Hộ. Cây cỏ Việt Nam, quyển II, trang 318, Nxb. Trẻ (2000). 2. Mục Thuốc Đông y của trang mạng Y học Cổ truyền Tuệ Tĩnh (http:// www. Irchumi.edu.vn/dongy/showtarget. plx ? url=/thuocdongy/N/ Nhande.htm&key=&char=N). 3. Adesanya S. A., Martin M. T., Hill B., Dumontet V., Mai Van Tri, Sevenet T., Pais M. A farnesyl glycoside from Lepisanthes rubiginosa, Phytochemistry, 51, 1039-1041 (1999). 4. Pyne S. G., Liawruangrath B., Liawruangrath S., Tecrawutkulrag A. A comparative study of the essential oil from the flowers and fruits of Lepisanthes rubiginosa, J. Chuangbunyat. Acta Pharmaceutica Sciencia, 53(4), 535-542 (2011). 5. Wiart Ch., in Ethnopharmacology Medicinal Plants in Asia and Pacific, Pharm D, 126 (2006). 6. Đinh Gia Thiện. Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học hai loài sơn trà (Eriobotrya Lindl .) và một loài Cau chuột (Pinanga Blume) của Việt Nam, Luận án tiến sĩ, Viện Hóa học, Viện Hàn Lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, trang 91 (2012). 7. Imam S., Azhar I., Mohtasheemul M., Ali M. S. H., Ahmed W. Two triterpenes lupanone and lupeol isolated and identified from Tamarindus indica Linn., Pak. J. Pharm. Sci., 20(2), 125-127 (2007). 8. Jain P. S., Bari S. B. Isolation of Lupeol , Stigmasterol and Campesterol from Petroleum Ether Extract of Woody Stem of Wrightia tinctoria , Asian Journal of Plant Sciences, 9(3), 163-167 (2010). 9. Park Y., Moon B. -H., Yang H., Lee Y., Lee E., Lim Y. Spectral Assignments and Reference Data, Mag. Reson. in Chem., 45, 1072-1075 (2007). 10. Aldrich Library of 13C and 1H-NMR Spectra, 1, 757A (NMR) (1992). 11. Stephamie K. V. –W., Parry C., Baird M., Stevenson S., Carlin K., Daniels R., Smith C. R., Jones R., Wello R. S., Ridgway S., Jensen E. D. Increased Dietary Intake of Saturated Fatty Acid Heptadecanoic Acid (C17:0) Associated with Decreasing Ferritin and Alleviated Metabolic Syndrome in Dolphins, PLOS ONE July 22, 1-17 (2015). Liên hệ: Trần Thị Phương Thảo Viện Hóa học Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam Số 18, đường Hoàng Quốc Việt, Quận Cầu Giấy, Hà Nội E-mail: ntuelam2010@gmail.com; Điện thoại: 0084-4-3752094; Fax. 0084-4-8361283.

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdf9743_36324_1_sm_2608_2085658.pdf
Tài liệu liên quan