Chất 2. được phân lập dưới dạng bột màu vàng
nhạt. Phổ13C-NMR của chất 2 có tín hiệu của 16
nguyên tử cacbon ở vùng nhân thơm, trong đó có 1
nhóm OCH3 (δC 55,95), 6 nhóm CH và 9 nguyên tử
carbon bậc 4 trong vùng nhân thơm. Phổ 1H NMR
có các tín hiệu của 6 proton thơm tại δH 6,19 (1H, d,
J = 2,5 Hz); 6,50 (1H,d, J = 2,5 Hz); 6,88 (1H,s);
6,93 (1H, d, J = 9,0 Hz); 7,57-7,55 (2H,m) phù hợp
với phổ 13C-NMR. Phổ khối ESI-MS của chất 2 có
peak ion giả phân tử tại m/z = 300,9 (100[M+H]+)
và m/z = 298,9 (100[M-H]-). (M = C16H12O6). Số
liệu trên cho thấy chất 2 là một flavonoid metylete.
Việc quy kết độ chuyển dịch hóa học của các vi trí
trong phân tử của chất 2 dựa vào phân tích phổ
HSQC, HMBC, và H, H-COSY. Kết quả thể hiện ở
hình 2.
Hình 2: Một số tương tác COSY và
HMBC (H C) trong phân tử của chất 2
Vị trí nhóm OCH3 ở C-4’ được thấy rõ qua
tương tác giữa proton của CH3 (δH 3,89) và C-4’ (δc
148,01) trong phổ HMBC. Ngoài ra còn thấy rõ
tương tác giữa proton của nhóm 5-OH (δH 12,96) với
C-5 (δc 161,39), C-10 (δc 103,58), C-6 (δc 98,85).
Các tương tác khác trong phổ HMBC hoàn toàn phù
hợp với cấu trúc của diosmetin. Các kết quả phân
tích phổ NMR ở trên hoàn toàn trùng lặp với số liệu
phổ NMR của diosmetin trong tài liệu [9]. Vì vậy
chất 2 là diosmetin. Diosmetin có hoạt tính bảo vệ
cơ thể trước tác hại do hóa chất, chống đột biến và
chống dị ứng [9]. Đây là lần đầu tiên diosmetin được
phân lập từ loài Nhãn dê.
Chất 3. Ở dạng rắn vô định hình. Phổ 1H và
13CNMR cho thấy đây là một axit béo no với một
nhóm metyl [δC 14,11, δH 0,88 ppm [3H, t, J = 7,0)]
và một nhóm cacboxylic axit (δC 179,03). Tổng số
proton trong phân tử của chất 3 được rút ra từ tích
phân trong phổ 1H-NMR là 34H. Nếu theo công thức
CnH2n+1COOH thì n = 16. Vậy chất 3 có công thức là
C16H33COOH (heptadecanoic axit). Phổ khối ESIMS cho pic ion giả phân tử tại m/z 271[M+H]+ phù
hợp với công thức C16H33COOH. Các số liệu phổ
NMR của chất 3 hoàn toàn trùng khớp với số liệu
của heptadecanoic axit trong tài liệu [10] (bảng 2).
Heptadecanoic axit còn có tên là margaric axit hay
daturinic axit, có tác dụng làm giảm các hội chứng
rối loạn trao đổi chất khi thí nghiệm đối với cá heo
[11]. Đây là lần đầu tiên heptadecanoic axit được
phân lập từ loài Nhãn dê.
5 trang |
Chia sẻ: honghp95 | Lượt xem: 597 | Lượt tải: 0
Bạn đang xem nội dung tài liệu Về thành hóa học từ dịch chiết etyl axetat của cây nhãn dê (Lepisanthes rubiginosa) thu hái tại huyện Phú Lộc, tỉnh Thừa Thiên - Huế, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Tạp chí Hóa học, 55(1): 1-5, 2017
DOI: 10.15625/0866-7144.2017-00407
1
Về thành hóa học từ dịch chiết etyl axetat của cây nhãn dê
(Lepisanthes rubiginosa) thu hái tại
huyện Phú Lộc, tỉnh Thừa Thiên - Huế
Phạm Thị Ninh1,2, Trần Thị Phương Thảo1*, Trần Văn Lộc1, Nguyễn Thị Dung1,
Đỗ Xuân Cẩm3, Trần Văn Sung1
1Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
2Học viện Khoa học Công nghệ, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
3Trường Đại học Nông lâm, Đại học Huế
Đến Tòa soạn 16-12-2016; Chấp nhận đăng 6-02-2017
Abstract
From the ethyl acetate extract of the plant Lepisanthes rubiginosa collected on the beach in Phú Lộc district, Thua
Thien- Hue province, five compounds: lupeol, diosmetin, heptadecanoic acid, β-sitosterol and β-sitosterol-3-O-β-D-
glucopyranoside have been isolated. Their structures were determined based on the analysis of the FT- IR, MS, NMR
spectra (1D and 2D) and comparison with the literatures. These compounds have been isolated for the first time from
Lepisanthes rubiginosa.
Keywords. Lepisanthes rubiginosa, Sapindaceae, lupeol, diosmetin, heptadecanoic acid.
1. MỞ ĐẦU
Cây nhãn dê hay còn gọi là Nhãn rừng, cây Kén
Kén có tên khoa học là Lepisanthes rubiginosa
(Roxb.) Leenh. thuộc họ Bồ hòn (Sapindaceae) là
cây bụi hay cây gỗ nhỏ, cây thường gặp ở khu vực
Nam Á, Đông Nam Á, châu Úc. Quả và hạt loài này
có thể ăn được hoặc dùng để ủ, lên men làm rượu.
Ngoài ra có thể dùng lá và rễ để làm thuốc an thần,
chữa mất ngủ, chữa sốt, ho gà.
Ở Việt Nam cây Nhãn dê mọc trong các quần hệ
thứ sinh ở nhiều nơi từ Lạng Sơn tới Quảng Bình,
Thừa Thiên-Huế, Kontum, Gia Lai, Đắc Lắc. Cây
phù hợp với vùng đất xấu, đất cát ven bờ biển, còn
có tên là cây Dựa biển. Tên đồng nghĩa là
Erioglossum rubiginosum Roxb. bao gồm var.
villosum Gagn. Nhân dân dùng rễ cây trị sốt, hạt cây
trị ho [1, 2]. Hiện nay có rất ít công bố về thành
phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Nhãn dê
trên thế giới cũng như ở Việt Nam. Từ dịch chiết
MeOH của vỏ cây nhãn dê Adesanya và cs. đã tách
được một farnesol tetraglucoside mới và đặt tên là
Rubiginoside [3]. Các nhà khoa học Thái Lan đã
nghiên cứu tinh dầu hoa và quả cây Nhãn dê và thấy
rằng thành phần chính trong tinh dầu hoa là
nerolidol (34,8 %), palmitic axit (13,2 %), farnesol
(10,0%), trong khi ở tinh dầu quả là palmitic acid
(66,1 %), myristic acid (10,0 %) và linoleic axit (5,5
%) [4]. Dịch chiết nước vỏ cây Nhãn dê ở nồng độ
20 mg/kg thể trọng đã làm giảm đáng kể hoạt động
của chuột. Ở nồng độ 100 mg/kg dịch chiết nước vỏ
cây Nhãn dê có tác dụng tăng cường hoạt tính gây
mê của thiopental, tăng hoạt tính dopaminergic và
ức chế apomorphine [5]. Tinh dầu hoa cây Nhãn dê
có hoạt tính ức chế tế bào ung thư phổi NCI- H187
với giá trị IC50 = 43,90 μg/ml [4]. Bài báo này thông
báo kết quả ban đầu về thành phần hóa học của cây
Nhãn dê thu hái tại bãi biển huyện Phú Lộc, tỉnh
Thừa Thiên Huế.
2. THỰC NGHIỆM
2.1. Phương pháp và thiết bị
Sắc ký bản mỏng (TLC) được thực hiện trên bản
mỏng silica gel Merck 60 F254. Sắc ký cột sử dụng
silica gel (Merck) cỡ hạt 0,043-0,063 và 0,063-0,200
mm. Phát hiện vệt chất trên sắc ký lớp mỏng bằng
đèn tử ngoại (UV λ 254 nm) và thuốc thử
vanillin/H2SO4 đặc, hơ nóng ≈ 100
oC.
Phổ FT-IR ghi trên máy IMPACT 410 của hãng
Nicolet Hoa Kỳ ở dạng viên nén KBr. Phổ cộng
hưởng từ hạt nhân 1D-và 2D-NMR được ghi trên
máy Bruker Avance 500 MHz với TMS làm chất nội
chuẩn cho 1H và tín hiệu dung môi làm chuẩn cho
13C-NMR. Phổ khối ESI-MS được đo trên máy
TCHH, 55(1) 2017 Trần Thị Phương Thảo và cộng sự
2
Agilent LC-MSD-Trap SL, Varian.
2.2. Nguyên liệu thực vật
Mẫu thực vật: Mẫu cây Nhãn dê được thu hái tại
bãi biển ven đầm An Cư, xã Lăng Cô, huyện Phú
Lộc, tỉnh Thừa Thiên Huế vào tháng 10 năm 2014
và do PGS. TS. Đỗ Xuân Cẩm thẩm định tên. Tiêu
bản số NDH.10.2014 hiện đang được lưu giữ tại
Phòng Tổng hợp hữu cơ, Viện Hóa học, Viện Hàn
lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
2.3. Chiết xuất và phân lập các hợp chất
ãn dê đã được sấy
khô ở nhiệt độ 40 ºC, xay nhỏ và chiết với hỗn hợp
dung môi C2H5OH:H2O 80:20 (chiết siêu âm ở nhiệt
độ thường, lặp lại 4 lần), lượng dung môi mỗi lần
dùng để chiết là 2,5 lít. Thời gian mỗi lần ngâm
chiết 2 giờ. Dịch chiết được quay cất loại dung môi
dưới áp suất giảm bằng máy quay cất chân không,
thu được 120 gam cặn dịch.
Từ 120 gam cặn dịch được pha loãng thêm bằng
nước cất (120 ml) sau đó dùng dung môi có độ phân
cực khác nhau là n-hexan; etyl axetat, n-butanol để
chiết phân lớp. Mỗi loại dung môi được chiết lặp lại
4 lần, các dịch chiết được cô quay cất loại dung môi
dưới áp suất giảm bằng máy quay cất chân không,
thu được các cặn dịch chiết tương ứng như sau;
n-hexan 5 gam; etyl axetat 20 gam, n-butanol 53
gam.
Từ 20 gam cặn dịch chiết EtOAc được tách
bằng sắc ký cột với chất hấp phụ là silica gel Merck
(cỡ hạt 0,043-0,063 mm), dung môi rửa giải là
n-hexan:EtOAc 95:5 sau đó tăng dần EtOAc với các
tỉ lệ 9:1; 8:2; 7:3; 6:4; 1:1 và 100 % tiếp đến là
EtOAc:MeOH 9:1; 8:2, cuối cùng là 100 % MeOH.
Kiểm tra các phân đoạn với các tỉ lệ dung môi khác
nhau trên sắc ký lớp mỏng quan sát dưới ánh sáng
UV bước sóng λ = 254 nm. Sau khi gộp các phân
đoạn giống nhau lại thu được 13 nhóm phân đoạn,
các nhóm phân đoạn được ký hiệu từ NDE1 đến
NDE13. Phân đoạn NDE2 và NDE3 xuất hiện tinh
thể nên được gộp lại, rửa và thu được 20 mg chất (4)
sạch là β-sitosterol. Phân đoạn NDE5 được tách lại
bằng sắc ký cột, chất hấp phụ là silica gel Merck (cỡ
hạt 0,043-0,063 mm), dung môi rửa giải là
n-hexan:axeton = 9:1 sau đó tăng dần aceton với các
tỉ lệ 9:1; 8:2; 7:3; 6:4; 1:1 sau đó là 100 % axeton.
Kiểm tra các phân đoạn ở các tỉ lệ dung môi khác
nhau bằng sắc ký lớp mỏng phát hiện chất bằng UV
bước sóng λ = 254 nm. Sau khi gộp các phân đoạn
giống nhau lại thu được 5 nhóm phân đoạn ký hiệu
là NDE5.1 đến NDE5.5. Phân đoạn NDE5.2 được
tách lại bằng cột Sephadex LH-20 dung môi rửa giải
n-hexan:CH2Cl2:MeOH 1:1:2. Kiểm tra các phân
đoạn bằng sắc ký lớp mỏng với hệ dung môi
n-hexan:axeton 9:1, hiện hình bằng UV bước sóng λ
= 254 nm thu được 6 mg chất sạch (3) là chất rắn
màu trắng: heptadecanoic axit. Phân đoạn NDE2
được tách lại bằng cột Sephadex LH-20 dung môi
rửa giải là hỗn hợp n-hexan:CH2Cl2:MeOH; 1:1:2.
Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp mỏng với
hệ dung môi n-hexan:axeton 9:1; hiện hình bằng UV
bước sóng λ = 254 nm thu được 5 phân đoạn hiệu là
ký NDE2.1 đến NDE2.5. Phân đoạn NDE2.3 được
tách tiếp tục bằng sắc ký cột chất hấp phụ là silica
gel Merck, dung môi rửa giải là n-hexan:axeton
98:2, sau đó tăng dần lượng axeton. Kiểm tra các
phân đoạn, gộp các phân đoạn giống nhau lại thu
được 4 nhóm phân đoạn là NDE2.3.1 đến NDE2.3.4.
Phân đoạn NDE2.3.3 được tinh chế tiếp bằng sắc ký
cột trên pha đảo RP-18, dung môi rửa giải là
axeton:H2O 97:3 thu được 12 mg chất sạch (1) là
chất bột màu trắng: lupeol. Phân đoạn NDE11 được
tinh chế tiếp bằng cột Sephadex LH-20 dung môi
rửa giải là hỗn hợp n-hexan:CH2Cl2: MeOH; 1:1:2.
Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp mỏng, hiện
hình bằng UV bước sóng λ = 254 nm thu được 5
phân đoạn là NDE11.1 đến NDE11.5. Phân đoạn
NDE11.4 được tách tiếp bằng sắc ký cột, chất hấp
phụ là silica gel Merck rửa giải bằng hệ dung môi
CH2Cl2: MeOH (95:5) sau đó tăng dần lượng MeOH
thu được 3 mg chất sạch (2) chất rắn màu vàng:
diosmetin. Phân đoạn NDE12 được tách lại bằng sắc
ký cột trên silica gel Merck, rửa giải bằng hệ dung
môi CH2Cl2:MeOH (9:1), sau đó tăng dần lượng
MeOH. Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp
mỏng, hiện hình bằng UV bước sóng λ = 254 nm thu
được 6 phân đoạn là NDE12.1 đến NDE12.6. Phân
đoạn NDE12.3 được tinh chế tiếp bằng sắc ký cột
trên silica gel Merck rửa giải bằng hệ dung môi
CH2Cl2:MeOH = 9:1, tăng dần lượng MeOH. Kiểm
tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp mỏng, hiện hình
bằng UV bước sóng λ = 254 nm thu được 13 mg
chất sạch (5) là chất rắn màu trắng: β-sitosterol-3-O-
β-D-glucopyranoside.
Chất 1. Lupeol
Phổ khối ESI-MS: m/z 409 (100, [M+1-H2O]
+)
M = 426, C30H50O. Phổ
1H và 13C-NMR (CDCl3),
xem bảng 1.
Chất 2. Diosmetin
Phổ khối ESI-MS: m/z 300,9 [M+H]+ và m/z
298,9 [M-H]-. Phổ 1H và 13CNMR (DMSO, d6)
δppm: 3,89 (3H,s, 4’-OCH3), 6,18 (1H,d, J = 1,5 Hz,
H-6), 6,50 (1H, br,s,H-8), 6,88 (1H,s, H-3), 6,93
(1H, d, J = 9,0 Hz, H=5’), 7,54 (1H, d, J = 9,0 Hz,
H=6’), 7,55 (1H, s, H=2’), 12,96 (1H, s, 5-OH).
Phổ 13CNMR (DMSd6) δppm: 181,7 (C-4),
164,0 (C-2), 163,65 (C-7), 161,39 (C-5), 157,31 (C-
TCHH, 55(1) 2017 Về thành hóa học từ dịch chiết etyl axetat
3
9), 150,73 (C-3’), 148,01 (C-4’), 121,90 (C-1’)
120,32 (C-6’), 115,75 (C-5’), 110,19 (C-2’), 103,58
(C-10), 103,15 (C- 3), 98,85 (C-6), 94,05 (C-8).
Chất 3. Heptadecanoic axit (margaric axit,
daturinic axit).
Phổ khối ESI-MS: m/z 271 [M+H]+: Phổ 1H-
NMR và 13CNMR (CDCl3), xem bảng 2.
Chất 4. β-sitosterol và chất 5 β-sitosterol-3-O-β-
D-glucopyranoside: so sánh giá trị Rf, phổ FT-IR
(KBr), phổ 1H-NMR của chất chuẩn có sẵn trong
phòng thí nghiệm của phòng Tổng hợp hữu cơ [6].
Bảng 1: Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của chất 1 và lupeol
Vị
trí
Lupeol [7] CDCl3 1 (CDCl3)
δc δH δc δH
1 38,6 38,74
2 27,3 27,44
3 78,9 3,18dd 79,02 3,19 (dd) 4,5, 11,0
4 38,2 38,87
5 55,2 0,69 (d) 55,34 0,68 (d,10,0)
6 18,2 18,34
7 34,2 34,32
8 40,7 40,86
9 50,3 50,48
10 37,1 37,20
11 20,9 20,95
12 25,0 25,19
13 38,0 38,09
14 42,7 42,86
15 27,4 27,47
16 35,5 35,61
17 12,9 43,01
18 48,2 0,91 (1H,t) 48,34
19 47,9 2,39 (1H,m) 48,00 2,37 (1H, dt,6,0,11,0)
20 150,8 150,96
21 29,8 1,93 (1H, m) 29,88 1,93 (2H, m)
22 39,9 40,02
23 27,9 0,98 (s) 28,00 0,97 (s)
24 15,3 1,04 15,36 1,03 (s)
25 16,1 0,84 16,12 0,83 (s)
26 15,9 15,99 0,76 (s)
27 14,5 0,97 (s) 14,56 0,95 (s)
28 17,9 0,79 18,09 0,79 (s)
29 109,3 4,69 và 4,56 (each m) 109,31 4,69 (d,2,5), 4,57 (m)
30 19,2 1,69 (s) 19,32 1,68 (s)
3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Chất 1. Lupeol được tách ra dưới dạng bột màu
trắng. Phổ 1H-NMR của chất 1 cho thấy rõ 7 tín hiệu
singlet của nhóm metyl tại δH 0,76, 0,79, 0,83, 0,95,
0,97, 1,03 và 1,68 ppm. Ở vùng trường thấp có tín
hiệu của hai nhóm proton olefin tại δH 4,69 (d, J =
2,5 Hz, H-29A) và 4,57 (m, H- 29B); một dublet kép
của một nhóm oxymethine tại δH 3,19 (dd, J = 4,5;
11,0 Hz, H-3α). Tín hiệu của 1 proton ở δH 2,37 (dt,
J = 6,0; 11,0, H-19), một tín hiệu dublet của 1
proton ở vùng trường cao tại δH 0,68 (d, J = 10,0,
H-5). Phổ
13C-NMR của chất 1 chỉ ra tín hiệu của 30
nguyên tử carbon, phù hợp với phổ 1H NMR, trong
đó có 7 nhóm CH3 , 11 nhóm CH2, 6 nhóm CH và 6
carbon bậc 4. Số liệu phổ này cho phép dự đoán chất
1 là tritecpen lupeol. Phổ ESI- MS chất 1 có pic ion
giả phân tử tại m/z 409 (100, [M+1-H2O]
+) phù hợp
với lupeol M = C30H50O. So sánh với phổ của lupeol
trong tài liệu tham khảo [7, 8] cho thấy có sự phù
TCHH, 55(1) 2017 Trần Thị Phương Thảo và cộng sự
4
hợp hoàn toàn (bảng 1). Như vậy, chất 1 là lupeol.
Chất này tồn tại phổ biến trong thiên nhiên, được
tách lần đầu từ vỏ hạt đậu Lupinus luteus, nhưng đây
là lần đầu tiên lupeol được phân lập từ loài Nhãn dê.
Hình 1: Các chất được phân lập từ loài Nhãn dê
Chất 2. được phân lập dưới dạng bột màu vàng
nhạt. Phổ13C-NMR của chất 2 có tín hiệu của 16
nguyên tử cacbon ở vùng nhân thơm, trong đó có 1
nhóm OCH3 (δC 55,95), 6 nhóm CH và 9 nguyên tử
carbon bậc 4 trong vùng nhân thơm. Phổ 1H NMR
có các tín hiệu của 6 proton thơm tại δH 6,19 (1H, d,
J = 2,5 Hz); 6,50 (1H,d, J = 2,5 Hz); 6,88 (1H,s);
6,93 (1H, d, J = 9,0 Hz); 7,57-7,55 (2H,m) phù hợp
với phổ 13C-NMR. Phổ khối ESI-MS của chất 2 có
peak ion giả phân tử tại m/z = 300,9 (100[M+H]+)
và m/z = 298,9 (100[M-H]-). (M = C16H12O6). Số
liệu trên cho thấy chất 2 là một flavonoid metylete.
Việc quy kết độ chuyển dịch hóa học của các vi trí
trong phân tử của chất 2 dựa vào phân tích phổ
HSQC, HMBC, và H, H-COSY. Kết quả thể hiện ở
hình 2.
Hình 2: Một số tương tác COSY và
HMBC (H C) trong phân tử của chất 2
Vị trí nhóm OCH3 ở C-4’ được thấy rõ qua
tương tác giữa proton của CH3 (δH 3,89) và C-4’ (δc
148,01) trong phổ HMBC. Ngoài ra còn thấy rõ
tương tác giữa proton của nhóm 5-OH (δH 12,96) với
C-5 (δc 161,39), C-10 (δc 103,58), C-6 (δc 98,85).
Các tương tác khác trong phổ HMBC hoàn toàn phù
hợp với cấu trúc của diosmetin. Các kết quả phân
tích phổ NMR ở trên hoàn toàn trùng lặp với số liệu
phổ NMR của diosmetin trong tài liệu [9]. Vì vậy
chất 2 là diosmetin. Diosmetin có hoạt tính bảo vệ
cơ thể trước tác hại do hóa chất, chống đột biến và
chống dị ứng [9]. Đây là lần đầu tiên diosmetin được
phân lập từ loài Nhãn dê.
Chất 3. Ở dạng rắn vô định hình. Phổ 1H và
13CNMR cho thấy đây là một axit béo no với một
nhóm metyl [δC 14,11, δH 0,88 ppm [3H, t, J = 7,0)]
và một nhóm cacboxylic axit (δC 179,03). Tổng số
proton trong phân tử của chất 3 được rút ra từ tích
phân trong phổ 1H-NMR là 34H. Nếu theo công thức
CnH2n+1COOH thì n = 16. Vậy chất 3 có công thức là
C16H33COOH (heptadecanoic axit). Phổ khối ESI-
MS cho pic ion giả phân tử tại m/z 271[M+H]+ phù
hợp với công thức C16H33COOH. Các số liệu phổ
NMR của chất 3 hoàn toàn trùng khớp với số liệu
của heptadecanoic axit trong tài liệu [10] (bảng 2).
Heptadecanoic axit còn có tên là margaric axit hay
daturinic axit, có tác dụng làm giảm các hội chứng
rối loạn trao đổi chất khi thí nghiệm đối với cá heo
[11]. Đây là lần đầu tiên heptadecanoic axit được
phân lập từ loài Nhãn dê.
TCHH, 55(1) 2017 Về thành hóa học từ dịch chiết etyl axetat
5
Bảng 2: Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của chất 3 và heptadecanoic axit trong CDCl3
Heptadecanoic axit [10] Chất 3
δC δH δC δH
180,49 2,35 179,03 2,35 (2H,t, J = 7,5 Hz, H-2)
34,14 2,26 33,89 1,63 (2H, quint, J = 7,0 Hz, H-3)
31,97 1,26 31,94
29,72* 0,88 29,71*
29,46* 29,60 1,26 ((26H,- CH2)13-
29,40* 29,45
29,28* 29,37
29,10* 29,25
24,71 29,08
22,72 24,71
14,12 22,70
14,11
*Tín hiệu bị chập.
Chất 4 và chất 5 ở dạng bột trắng. Việc khẳng
định cấu trúc của hai chất này dựa vào việc so sánh
giá trị Rf, phổ FT-IR,
1H-NMR của chất đối chiếu có
sẵn trong phòng Tổng hợp hữu cơ, Viện Hóa học
[6]. Tuy hai chất 4 và 5 tồn tại phổ biến trong giới
thực vật, nhưng đây là lần đầu tiên chúng được phân
lập từ loài nhãn dê.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Phạm Hoàng Hộ. Cây cỏ Việt Nam, quyển II, trang
318, Nxb. Trẻ (2000).
2. Mục Thuốc Đông y của trang mạng Y học Cổ truyền
Tuệ Tĩnh (http:// www.
Irchumi.edu.vn/dongy/showtarget. plx ?
url=/thuocdongy/N/ Nhande.htm&key=&char=N).
3. Adesanya S. A., Martin M. T., Hill B., Dumontet V.,
Mai Van Tri, Sevenet T., Pais M. A farnesyl
glycoside from Lepisanthes rubiginosa,
Phytochemistry, 51, 1039-1041 (1999).
4. Pyne S. G., Liawruangrath B., Liawruangrath S.,
Tecrawutkulrag A. A comparative study of the
essential oil from the flowers and fruits of Lepisanthes
rubiginosa, J. Chuangbunyat. Acta Pharmaceutica
Sciencia, 53(4), 535-542 (2011).
5. Wiart Ch., in Ethnopharmacology Medicinal Plants
in Asia and Pacific, Pharm D, 126 (2006).
6. Đinh Gia Thiện. Nghiên cứu thành phần hóa học và
hoạt tính sinh học hai loài sơn trà (Eriobotrya Lindl .)
và một loài Cau chuột (Pinanga Blume) của Việt
Nam, Luận án tiến sĩ, Viện Hóa học, Viện Hàn Lâm
Khoa học và Công nghệ Việt Nam, trang 91 (2012).
7. Imam S., Azhar I., Mohtasheemul M., Ali M. S. H.,
Ahmed W. Two triterpenes lupanone and lupeol
isolated and identified from Tamarindus indica Linn.,
Pak. J. Pharm. Sci., 20(2), 125-127 (2007).
8. Jain P. S., Bari S. B. Isolation of Lupeol , Stigmasterol
and Campesterol from Petroleum Ether Extract of
Woody Stem of Wrightia tinctoria , Asian Journal of
Plant Sciences, 9(3), 163-167 (2010).
9. Park Y., Moon B. -H., Yang H., Lee Y., Lee E., Lim
Y. Spectral Assignments and Reference Data, Mag.
Reson. in Chem., 45, 1072-1075 (2007).
10. Aldrich Library of 13C and 1H-NMR Spectra, 1, 757A
(NMR) (1992).
11. Stephamie K. V. –W., Parry C., Baird M., Stevenson
S., Carlin K., Daniels R., Smith C. R., Jones R., Wello
R. S., Ridgway S., Jensen E. D. Increased Dietary
Intake of Saturated Fatty Acid Heptadecanoic Acid
(C17:0) Associated with Decreasing Ferritin and
Alleviated Metabolic Syndrome in Dolphins, PLOS
ONE July 22, 1-17 (2015).
Liên hệ: Trần Thị Phương Thảo
Viện Hóa học
Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
Số 18, đường Hoàng Quốc Việt, Quận Cầu Giấy, Hà Nội
E-mail: ntuelam2010@gmail.com; Điện thoại: 0084-4-3752094; Fax. 0084-4-8361283.
Các file đính kèm theo tài liệu này:
- 9743_36324_1_sm_2608_2085658.pdf